1-phenoxy-3-(4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenoxy-3-(4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: N-(2,3,4-trimethoxybenzyl)-N'-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)piperazine；1-Phenoxy-3-[4-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]propan-2-ol
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 416.517
• InChiKey: XAWVEPVQIOQHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 曲美他嗪 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到1-phenoxy-3-(4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  鉴定 1-苯氧基-3-(哌嗪-1-基)丙-2-醇衍生物作为新型三重再摄取抑制剂

  摘要：

  新型 1-苯氧基-3-(哌嗪-1-基)丙-2-醇衍生物被设计和合成为潜在的三重再摄取抑制剂，可同时抑制血清素、去甲肾上腺素和多巴胺转运蛋白（分别为 SERT、NET 和 DAT）。通过神经递质转运蛋白摄取测定，评估了 1-苯氧基-3-(哌嗪-1-基)丙-2-醇衍生物的抑制活性。我们发现化合物19对所有三种单胺神经递质转运蛋白表现出最有效的抑制活性，并测定了19对 SERT、NET 和 DAT 的 IC 50值。此外，通过对接研究预测了19与SERT、NET和DAT的结合模式。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12693

文献信息

• US4100285A
  申请人：——

  公开号：US4100285A

  公开（公告）日：1978-07-11
• Identification of 1‐phenoxy‐3‐(piperazin‐1‐yl)propan‐2‐ol derivatives as novel triple reuptake inhibitors
  作者：Md. Ashrafuzzaman、Su Hyun Ji、Hyomin Ahn、Hwan Won Chung、Daeun Choi、Ju Jin Park、Minji Go、Jung In Pyo、Azam Sharif Mohammed Shafioul、Duck‐Hyung Lee、Sung‐Gil Chi、Chiman Song、Chan Seong Cheong、Seo‐Jung Han

  DOI：10.1002/bkcs.12693

  日期：——

  Novel 1-phenoxy-3-(piperazin-1-yl)propan-2-ol derivatives were designed and synthesized as potential triple reuptake inhibitors, which simultaneously inhibit serotonin, norepinephrine, and dopamine transporters (SERT, NET, and DAT, respectively). Through neurotransmitter transporter uptake assays, inhibitory activities of 1-phenoxy-3-(piperazin-1-yl)propan-2-ol derivatives were evaluated. We discovered

  新型 1-苯氧基-3-(哌嗪-1-基)丙-2-醇衍生物被设计和合成为潜在的三重再摄取抑制剂，可同时抑制血清素、去甲肾上腺素和多巴胺转运蛋白（分别为 SERT、NET 和 DAT）。通过神经递质转运蛋白摄取测定，评估了 1-苯氧基-3-(哌嗪-1-基)丙-2-醇衍生物的抑制活性。我们发现化合物19对所有三种单胺神经递质转运蛋白表现出最有效的抑制活性，并测定了19对 SERT、NET 和 DAT 的 IC 50值。此外，通过对接研究预测了19与SERT、NET和DAT的结合模式。