(S)-3-((E)-Buta-1,3-dienyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 128869-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-((E)-Buta-1,3-dienyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128869-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FQAYNPFGYQICGC-AHAUYKDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (S)-3-((E)-Buta-1,3-dienyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,4S,7aR)-4-((S)-2-Oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione 、 (3aS,4R,7aS)-4-((S)-2-Oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性二烯酰胺-酰胺基环己烯的不对称合成底物

  摘要：

  衍生自手性胺和恶唑烷酮的手性二烯酰胺与缺乏电子的亲二烯物反应，得到氨基-环己烯，具有良好的至优异的德氏性能。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02040-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 生成 (S)-3-((E)-Buta-1,3-dienyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性二烯酰胺-酰胺基环己烯的不对称合成底物

  摘要：

  衍生自手性胺和恶唑烷酮的手性二烯酰胺与缺乏电子的亲二烯物反应，得到氨基-环己烯，具有良好的至优异的德氏性能。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02040-3

文献信息

• Synthesis of optically active ene carbamates from chromium carbene complexes: use in palladium(II)-assisted synthesis of relays to (+)-thienamycin
  作者：John Montgomery、Gary M. Wieber、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00173a012

  日期：1990.8

  prepare optically active chromium carbene complexes containing the oxazolidinone moiety led instead to an efficient and general synthesis of optically active ene carbamates. One of these has been subjected to palladium(II)-assisted carboacylation, and complete control of stereochemistry was observed. This compound was converted to a key relay to (+)-thienamycin in good chemical and very high optical yield

  尝试制备含有恶唑烷酮部分的光学活性铬卡宾配合物，反而导致了光学活性烯氨基甲酸酯的有效和通用合成。其中之一已进行钯 (II) 辅助的碳酰化，并观察到立体化学的完全控制。该化合物以良好的化学和非常高的光学产率转化为 (+)-硫霉素的关键中继
• MONTGOMERY, JOHN;WIEBER, GARY M.;HEGEDUS, LOUIS S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6255-6263
  作者：MONTGOMERY, JOHN、WIEBER, GARY M.、HEGEDUS, LOUIS S.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral dienamides- substrates for asymmetric synthesis of amido cyclohexenes
  作者：James P. Murphy、Mark Nieuwenhuyzen、Karen Reynolds、Pakala K.S. Sarma、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02040-3

  日期：1995.12

  Chiral dienamides, derived from chiral amines and oxazolidinones, react with electron deficient dienophiles to give amino-cyclohexenes with good to excellent de's.

  衍生自手性胺和恶唑烷酮的手性二烯酰胺与缺乏电子的亲二烯物反应，得到氨基-环己烯，具有良好的至优异的德氏性能。