methyl 11-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-10-hydroxyundecanoate | 395651-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 11-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-10-hydroxyundecanoate
• 英文别名: Methyl 11-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-10-hydroxyundecanoate
• CAS: 395651-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 381.56
• InChiKey: IDYVMABAZOKVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-10-hydroxyundecanoate 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到methyl 11-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-10-hydroxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  将环氧化物转化为烯烃的新方法

  摘要：

  环氧化物已通过以下过程以良好的收率转化为烯烃，包括 (i) 环氧化物与 2-巯基苯并噻唑的开环，(ii) 衍生的 s-羟基硫醚氧化为相应的砜，以及 (iii) 热或碱- 促进这些砜碎裂成烯烃。由于 SN2 环氧化物开环反应和 s-烷氧基亚磺酸盐中间体的反周面 SO2 消除反应，起始环氧化物的立体化学忠实地转移到烯烃产物上。这种方法可能构成新的烯烃保护基策略的基础。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901264
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-(oxiran-2-yl)nonanoate 、 2-巯基苯并噻唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到methyl 11-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-10-hydroxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  将环氧化物转化为烯烃的新方法

  摘要：

  环氧化物已通过以下过程以良好的收率转化为烯烃，包括 (i) 环氧化物与 2-巯基苯并噻唑的开环，(ii) 衍生的 s-羟基硫醚氧化为相应的砜，以及 (iii) 热或碱- 促进这些砜碎裂成烯烃。由于 SN2 环氧化物开环反应和 s-烷氧基亚磺酸盐中间体的反周面 SO2 消除反应，起始环氧化物的立体化学忠实地转移到烯烃产物上。这种方法可能构成新的烯烃保护基策略的基础。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901264

文献信息

• New Methodology for the Conversion of Epoxides to Alkenes
  作者：Feng-Ling Wu、Benjamin P. Ross、Ross P. McGeary

  DOI：10.1002/ejoc.200901264

  日期：2010.4

  Epoxides have been transformed in good yields to alkenes by a process involving (i) ring-opening of the epoxide with 2-mercaptobenzothiazole, (ii) oxidation of the derived s-hydroxy thioethers to the corresponding sulfones, and (iii) thermal or base-promoted fragmentation of these sulfones to alkenes. The stereochemistry of the starting epoxide is transfer-red faithfully to the alkene product, because

  环氧化物已通过以下过程以良好的收率转化为烯烃，包括 (i) 环氧化物与 2-巯基苯并噻唑的开环，(ii) 衍生的 s-羟基硫醚氧化为相应的砜，以及 (iii) 热或碱- 促进这些砜碎裂成烯烃。由于 SN2 环氧化物开环反应和 s-烷氧基亚磺酸盐中间体的反周面 SO2 消除反应，起始环氧化物的立体化学忠实地转移到烯烃产物上。这种方法可能构成新的烯烃保护基策略的基础。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。