6-氯-7-乙基嘌呤 | 74972-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氯-7-乙基嘌呤
• 英文名称: 6-chloro-7-ethylpurine
• 英文别名: 6-Chloro-7-ethyl-7H-purine
• CAS: 74972-79-5
• 化学式: C₇H₇ClN₄
• 分子量: 182.612
• InChiKey: QNWWPYQXXWKSSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-7-乙基嘌呤 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到7-ethyl-1,7-dihydro-6H-purine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法，氯代芳香杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2，即所需的硫代或硒代酰胺类化合物。本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明合成的化合物为合成含SCF3或SeCF3的嘌呤衍生物提供了医药中间体，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。

  公开号：

  CN111377927A
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 6-氯嘌呤 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以85%的产率得到6-氯-7-乙基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Direct, Regioselective N-Alkylation of 1,3-Azoles

  摘要：

  Regioselective N-alkylation of 1,3-azoles is a valuable transformation. Organomagnesium reagents were discovered to be competent bases to affect regioselective alkylation of various 1,3-azoles. Counterintuitively, substitution selectively occurred at the more sterically hindered nitrogen atom. Numerous examples are provided, on varying 1,3-azole scaffolds, with yields ranging from 25 to 95%.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02994

文献信息

• Iodine-catalyzed oxidative functionalization of purines with (thio)ethers or methylarenes for the synthesis of purin-8-one analogues
  作者：Juanping Zhuge、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1039/d1ob00118c

  日期：——

  An efficient oxidative functionalization of purine-like substrates with (thio)ethers or methylarenes under mild conditions is described. Using I2 as the catalyst, and TBHP as the oxidant, this protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 9-alkyl(benzyl)purin-8-one derivatives with high atom- and step-economy and exceptional functional group tolerance.

  描述了在温和条件下用（硫）醚或甲基芳烃对嘌呤样底物进行有效的氧化功能化。该协议使用 I 2作为催化剂，TBHP 作为氧化剂，为组装各种具有高原子经济性和阶梯经济性的 9-烷基（苄基）purin-8-one 衍生物提供了一种有价值的合成工具。官能团耐受性。
• AKT AND P70 S6 KINASE INHIBITORS
  申请人：Shepherd Timothy Alan

  公开号：US20100120801A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides AKT and p70 S6 kinase inhibitors of the formula: The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, uses of compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I.

  本发明提供了式子为AKT和p70 S6激酶抑制剂的药物。本发明还提供了包含式子I化合物的药物组合物，式子I化合物的用途以及使用式子I化合物的方法。
• 一种含SCF
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111333651B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种含SCF3或SeCF3的杂环化合物及其制备方法，氯代杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2；将化合物2溶于Acetone或EA溶液后，加入2.0‑4.0倍当量的CF3SO2Na，0.2‑0.4倍当量Cu盐，然后逐滴加入2.0‑4.0倍当量的tBuOOH溶液，在25‑40℃条件下反应1.0‑2.0小时，得到化合物3，即所需的含SCF3或SeCF3的杂环化合物。本发明合成的化合物在治疗疾病方面存在巨大的潜力，本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。
• 一种7-烃基-9-烷氧/硫基嘌呤-8-酮类化合物 及其合成方法与在药物中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109608462B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种7‑烃基‑9‑烷氧/硫基嘌呤‑8‑酮类化合物及其合成方法与在药物中的应用。所述合成方法以嘌呤类化合物和醚类化合物或硫醚类化合物为原料，且醚类或硫醚类化合物过量，向原料中加入非金属催化剂，再加入氧化剂和无机碱得到反应混合液，加热所述反应混合液并连续搅拌进行反应，反应结束后冷却并除去溶剂得到所述7‑烃基‑9‑烷氧/硫基嘌呤‑8‑酮类化合物。本发明原料便宜易得、反应条件温和、反应步骤少、操作简单，解决了原料昂贵、过程复杂、反应条件苛刻、操作繁琐等问题，为非环核苷类药物的合成与应用提供了有效方法，为新抗焦虑、抗抑郁药物的研究提供原料，并具有广泛的工业应用前景。
• Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XXV. The Alkylation of 6-Chloropurine with Alcohols by Mitsunobu Reaction.
  作者：Akemi TOYOTA(nee MIZUTANI)、Nobuya KATAGIRI、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.40.1039

  日期：——

  A general procedure has been developed for the preparetion of 9-alkylated adenines by the Mitsunobu reaction between 6-chloropurine and several alcohols, followed by the replacement of the chlorine with ammonia. A lesser amount of the 7-alkylpurines was also obtained, irrespective of the alcohol used.

  通过 6-氯嘌呤与几种醇之间的 Mitsunobu 反应，然后用氨取代氯，制备 9-烷基腺嘌呤的一般程序已经开发出来。无论使用哪种醇，都能得到较少量的 7-烷基嘌呤。