2,2-dimethyl-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one | 31911-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one；2,2-dimethyl-1,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 31911-80-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• mdl: MFCD24392321
• 分子量: 177.206
• InChiKey: RBBNOOHNBPCGGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基吡啶 、 丙酮 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2,2-dimethyl-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  DBU在水性介质中催化微波辅助合成2,3-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4（1 H）-一

  摘要：

  一种清洁的绿色，高效且简便的协议被用来合成一系列2,3-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶4（1 H）-酮。水微波辐射下，DBU催化2-氨基烟腈与羰基的反应，收率高。DBU–H 2 O系统可以循环使用五次，而不会造成活动损失。

  DOI：

  10.1039/c2gc16469h

文献信息

• Copper-Catalyzed Reactions of Alkenyl Boronic Esters via Chan–Evans–Lam Coupling/Annulation Cascades: Substrate Selective Synthesis of Dihydroquinazolin-4-ones and Polysubstituted Quinolines
  作者：Yuge Li、Zifeng Cao、Zhijun Wang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02522

  日期：2022.9.16

  nucleophiles have been established, providing new approaches for one-pot assembly of azacycles. Following the Chan–Evans–Lam C–N couplings, the cyclization processes occur via divergent pathways based on the utilized substrates, affording hydroamination product dihydroquinazolin-4-ones or aromatization product quinolines. Via this one-pot C–N coupling/annulation cascade, the target substituted azacycles can

  已经建立了铜催化的烯基硼酸酯和 N-H 基亲核试剂之间的级联环化反应，为氮杂环的一锅组装提供了新方法。在 Chan-Evans-Lam C-N 偶联之后，环化过程通过基于所用底物的不同途径发生，提供加氢胺化产物 dihydroquinazolin-4-ones 或芳构化产物喹啉。通过这种一锅 C-N 偶联/环化级联，可以在每种情况下以中等至良好的产率获得目标取代的氮杂环。