6,11-Dihydroxy-12,13-dihydro-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-5-one | 266997-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 6,11-Dihydroxy-12,13-dihydro-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-5-one
• 英文别名: 12,19-Dihydroxytetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadeca-1(19),3,5,7,11,13,15,17-octaen-2-one；12,19-dihydroxytetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadeca-1(19),3,5,7,11,13,15,17-octaen-2-one
• CAS: 266997-71-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: ZZPWAPSCVOEZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-Dihydroxy-12,13-dihydro-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-5-one 在 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到Benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-5,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]环庚[1,2-b]萘的新途径：合成鼠皮酚。

  摘要：

  [公式：参见文本] 3-苯基磺酰基-1,3-异苯并呋喃酮（3）与苯并环庚-6,7-en-5-ones（例如4和15）的缩合提供了一种简单，通用的合成官能化苯并[4]的方法。 ，5]环庚[1,2-b]萘（例如5和16）。该发现用于实现简短有效的制备6,7-苯并-3,4-（1,4-二甲氧基-2,3-萘并）-1,5-二氧杂戊烷（2）的方法，天然存在的红色色素皮肤病（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0055869
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dihydro-benzocyclohepten-5-one 、 3-phenylsulfonylphthalide 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到6,11-Dihydroxy-12,13-dihydro-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]环庚[1,2-b]萘的新途径：合成鼠皮酚。

  摘要：

  [公式：参见文本] 3-苯基磺酰基-1,3-异苯并呋喃酮（3）与苯并环庚-6,7-en-5-ones（例如4和15）的缩合提供了一种简单，通用的合成官能化苯并[4]的方法。 ，5]环庚[1,2-b]萘（例如5和16）。该发现用于实现简短有效的制备6,7-苯并-3,4-（1,4-二甲氧基-2,3-萘并）-1,5-二氧杂戊烷（2）的方法，天然存在的红色色素皮肤病（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0055869

文献信息

• A New Route to Benzo[4,5]cyclohepta[1,2-<i>b</i>]naphthalenes:  Synthesis of Radermachol
  作者：Frank M. Hauser、Htwe Yin

  DOI：10.1021/ol0055869

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Condensation of 3-phenylsulfonyl-1,3-isobenzofuranone (3) with benzocyclohept-6,7-en-5-ones such as 4 and 15 provides a straightforward, general method for synthesis of functionalized benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalenes (e.g., 5 and 16). This finding was used to achieve a brief and efficient preparation of 6,7-benzo-3,4-(1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane (2), an established

  [公式：参见文本] 3-苯基磺酰基-1,3-异苯并呋喃酮（3）与苯并环庚-6,7-en-5-ones（例如4和15）的缩合提供了一种简单，通用的合成官能化苯并[4]的方法。 ，5]环庚[1,2-b]萘（例如5和16）。该发现用于实现简短有效的制备6,7-苯并-3,4-（1,4-二甲氧基-2,3-萘并）-1,5-二氧杂戊烷（2）的方法，天然存在的红色色素皮肤病（1）。