(R)-5-trifluoromethyl-2-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine | 785784-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (R)-5-trifluoromethyl-2-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: (R)-CF3-PIP；(R)-6-trifluoromethyl-2-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine；CF3-PIP；Imidazo[1,2-a]pyridine, 2,3-dihydro-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-, (2R)-；(2R)-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 785784-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂
• 分子量: 264.25
• InChiKey: HSRBEDJTOVKYFL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (R)-5-trifluoromethyl-2-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Origin of Enantioselectivity in CF₃−PIP-Catalyzed Kinetic Resolution of Secondary Benzylic Alcohols

  摘要：

  Computational studies provide support for the involvement of intermolecular pi-interactions in the chiral recognition of secondary benzylic alchols by the enantioselective acyl transfer catalyst CF(3)-PIP.

  DOI：

  10.1021/ja805275s
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (R)-5-trifluoromethyl-2-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶：一类新的对映选择性酰基转移催化剂及其在醇类动力学拆分中的应用

  摘要：

  众所周知，但以前未开发的 2,3-二氢咪唑并[1,2-a] 吡啶 (DHIP) 已被证明是一种有效的酰基转移催化剂。其手性 2-苯基衍生物可从市售原料中分两步获得，已被证明是有效的酰化催化剂，在二级苄醇的动力学拆分中具有高水平的对映选择性（s = 20-85）。已经提出了解释观察到的选择性的过渡态模型。

  DOI：

  10.1021/ja0491477
• 作为试剂：
  描述：

  苏合香醇 、 丙酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-5-trifluoromethyl-2-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.55h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 (R)-1-phenylethyl propionate 、 (S)-1-phenylethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Origin of Enantioselectivity in CF₃−PIP-Catalyzed Kinetic Resolution of Secondary Benzylic Alcohols

  摘要：

  Computational studies provide support for the involvement of intermolecular pi-interactions in the chiral recognition of secondary benzylic alchols by the enantioselective acyl transfer catalyst CF(3)-PIP.

  DOI：

  10.1021/ja805275s

文献信息

• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Hui Zhou、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.058

  日期：2009.3

  Kinetic resolution of a series of 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol with (R)-benzotetramisole as the catalyst has been investigated. The result showed that when the aryl group in the substrate was a phenyl (or a phenyl substituted by an electron-donating group) or a naphthyl (an extended phenyl) group, the system could give an s value higher than 20. Preparative KR examples demonstrated the applicability

  研究了一系列以（R）-苯并四咪唑为催化剂的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇的动力学拆分。结果表明，当底物中的芳基为苯基（或被供电子基团取代的苯基）或萘基（延伸的苯基）时，该体系的s值可大于20。制备KR实例证明该方法在制备一些对映体纯的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇或2,2,2-三氟-1-芳基-乙基异丁酸酯中的适用性。