N-benzoyl-dl-arginine | 7759-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-dl-arginine
• 英文别名: Benzoylargininamid；N-Benzoyl-l-argiminamid；N^α-benzoyl-DL-arginine amide；N^α-Benzoyl-DL-arginin-amid；N-(1-(aminocarbonyl)-4-{[amino(imino)methyl]amino}butyl)benzamide；N-[1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]benzamide
• CAS: 7759-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₂
• 分子量: 277.326
• InChiKey: UMKJQJGLFKDADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-α-benzoyl-DL-arginine-p-nitroanilide 在 trypsin 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzoyl-dl-arginine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and characterization of biodegradable or enteric-coated microspheres containing the protease inhibitor camostat

  摘要：

  摘要：我们使用水油水乳化溶剂蒸发法制备了含有蛋白酶抑制剂卡莫司他的生物可降解或肠溶性微球。确定了微球的特性。当使用生物可降解聚乳酸作为壁材料时，优化的微球的负荷效率几乎达到了95％，平均直径为30微米。这种微球表现出缓释特性，在溶解试验中，在七天内释放了近25％的药物。当使用富含琥珀酸基的羟甲基纤维素醋酸酯（AS-HG型）作为肠溶性壁材料时，优化的微球的负荷效率几乎达到了80％。在这种情况下，pH 3.0的柠檬酸盐缓冲液被用作内部水相，含0.5％聚乙烯醇的柠檬酸盐缓冲液被用作外部水相。这些微球在pH 6.8缓冲液中表现出快速释放特性，而在pH 1.2缓冲液中释放极慢。还制备了含有10％（w / w）N-苯酰-dl-精氨酰-4-硝基苯胺作为胰蛋白酶模型底物的羟甲基纤维素醋酸酯微球，其中包含或不包含5％（w / w）卡莫司他。这些微球在含有胰蛋白酶的pH 6或7缓冲液中孵育37°C。当微球中包含卡莫司他时，底物被保护免受胰蛋白酶的攻击，而在没有卡莫司他的情况下，释放的底物立即被胰蛋白酶攻击，产生降解产物N-苯酰-dl-精氨酸。

  DOI：

  10.1211/0022357011775280

文献信息

• SYNTHESIS AND USE OF NOVEL INHIBITORS AND INACTIVATORS OF PROTEIN ARGININE DEIMINASES
  申请人：Thompson Paul Ryan

  公开号：US20090306153A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  In one embodiment of the present disclosure, an inactivator of protein arginine deiminase 4 is disclosed. The inactivator includes: (I) and x includes F; Cl, and H, y includes OH and NH 2 , R includes H, an alkyl group, an alkenyl group, an alknyl group, and n is greater than 0.

  在本公开的一种实施例中，揭示了一种蛋白质精氨酸脱亚胺酶4的失活剂。该失活剂包括：（I）和x包括F、Cl和H，y包括OH和NH2，R包括H、烷基、烯基、炔基，n大于0。
• Kitagawa; Izumiya, Journal of Biochemistry, 1959, vol. 46, p. 1159,1161
  作者：Kitagawa、Izumiya

  DOI：——

  日期：——
• US4521254A
  申请人：——

  公开号：US4521254A

  公开（公告）日：1985-06-04
• US7964636B2
  申请人：——

  公开号：US7964636B2

  公开（公告）日：2011-06-21
• Preparation and characterization of biodegradable or enteric-coated microspheres containing the protease inhibitor camostat
  作者：Takahiro Uchida、Noriko Yasuda、Kenji Matsuyama

  DOI：10.1211/0022357011775280

  日期：2010.2.18

  We have produced biodegradable or enteric-coated microspheres containing camostat mesylate, a protease inhibitor, using a water-oil-water emulsion solvent evaporation method. The characteristics of the microspheres were determined. When polylactic acid, a biodegradable polymer, was used as a wall material, the optimized microsphere obtained showed a loading efficiency of almost 95% and had a mean diameter of 30 pim. This microsphere showed a sustained-release profile, with nearly 25% of drug being released at seven days in a dissolution test. When hypromellose acetate succinate (AS-HG type, with a high content of succinyl group) was used as an enteric wall material, optimized microspheres showed a loading efficiency of almost 80%. In this case, pH 3.0 citrate buffer was used as an internal aqueous phase, and citrate buffer containing 0.5 % polyvinylalcohol was used as the external aqueous phase. These microspheres showed a rapid release profile in pH 6.8 buffer, whereas the release was extremely slow in pH 1.2 buffer. Hypromellose acetate succinate microspheres were also prepared containing 10% (w/w) N-benzoyl-dl-arg-4-nitroanilide as a model substrate for trypsin, with or without 5% (w/w) camostat. These microspheres were incubated in pH 6 or 7 buffer containing trypsin at 37°C. When camostat was included in the microspheres, the substrate was protected from attack by trypsin, while in the absence of camostat, the released substrate was immediately attacked by trypsin to produce the degradation product N-benzoyl-dl-arginine.

  摘要：我们使用水油水乳化溶剂蒸发法制备了含有蛋白酶抑制剂卡莫司他的生物可降解或肠溶性微球。确定了微球的特性。当使用生物可降解聚乳酸作为壁材料时，优化的微球的负荷效率几乎达到了95％，平均直径为30微米。这种微球表现出缓释特性，在溶解试验中，在七天内释放了近25％的药物。当使用富含琥珀酸基的羟甲基纤维素醋酸酯（AS-HG型）作为肠溶性壁材料时，优化的微球的负荷效率几乎达到了80％。在这种情况下，pH 3.0的柠檬酸盐缓冲液被用作内部水相，含0.5％聚乙烯醇的柠檬酸盐缓冲液被用作外部水相。这些微球在pH 6.8缓冲液中表现出快速释放特性，而在pH 1.2缓冲液中释放极慢。还制备了含有10％（w / w）N-苯酰-dl-精氨酰-4-硝基苯胺作为胰蛋白酶模型底物的羟甲基纤维素醋酸酯微球，其中包含或不包含5％（w / w）卡莫司他。这些微球在含有胰蛋白酶的pH 6或7缓冲液中孵育37°C。当微球中包含卡莫司他时，底物被保护免受胰蛋白酶的攻击，而在没有卡莫司他的情况下，释放的底物立即被胰蛋白酶攻击，产生降解产物N-苯酰-dl-精氨酸。

表征谱图