(1S,7aR)-1-acetoxyhexahydro-7-methylene-3H-pyrrolizin-3-one | 106540-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,7aR)-1-acetoxyhexahydro-7-methylene-3H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: 7-acetoxy-1-methylene-hexahydropyrrolizin-3H-5-one；(1S-cis)-1-acetyloxyhexahydro-7-methylene-3H-pyrrolizin-3-one；[(1S,8R)-7-methylidene-3-oxo-2,5,6,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl] acetate
• CAS: 106540-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: QGHVXJVZQHZDIX-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aR)-1-acetoxyhexahydro-7-methylene-3H-pyrrolizin-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7S,8R)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of (+)-Heliotridine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-87-4363
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-acetoxy-2,5-pyrrolidinedione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1S,7aR)-1-acetoxyhexahydro-7-methylene-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用丙二烯和乙烯基硅烷的α-酰基氨基自由基环化反应：在合成（+）-氯代吡啶和（-）-二羟基氯代吡啶中的应用

  摘要：

  heliotridine（ -的双吡咯烷碱基（+）的全合成4）和（ - ） - dihydroxyheliotridane（5从（）小号）-3-乙酰氧基琥珀酰亚胺进行说明。4和5的合成围绕自由基环化反应，涉及分别使用丙二烯和乙烯基硅烷作为加成物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86072-5

文献信息

• Free radical cyclizations in alkaloid synthesis: (+)-heliotridine and (+)-hastanecine
  作者：Joong-Kwon Choi、David J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97176-5

  日期：1985.1

  hydride and AIBN affords mixtures of reduction and cyclization products. Cyclization products partition between indolizidinones and pyrrolizidinones depending on the terminal alkyne substituent. When the terminal substituent is a trimethylsilyl group, synthetically useful yields of pyrrolizidinones are obtained. Applications of this chemistry to the synthesis of (+)-heliotridine (2) and (+)-hastanecine (3)

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。
• α-ACYLAMINORADICAL ANNELATION IN THE DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1- AND 5-SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRROLO[1,2-c]OXAZOLE AND 1-SUBSTITUTED PYRROLIZIDINE DERIVATIVES
  作者：Shinzo Kano、Yoko Yuasa、Kenji Asami、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1246/cl.1986.735

  日期：1986.5.5

  Diastereoselective synthesis of 1,8-trans-1-substituted and 5,8-trans-5-substituted tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazoles was achieved by an application of α-acylaminoradical cyclization at a silylated triple bond. The method was applied to an enantioselective synthesis of the 1,8-trans-oriented 1-oxygenated pyrrolizidine.

  通过在硅烷化的三键上应用α-酰氨基自由基环化，实现了1,8-反式-1-取代和5,8-反式-5-取代四氢吡咯并[1,2-c]恶唑的立体选择性合成。该方法被应用于1,8-反式-1-氧代吡咯烷的对应选择性合成。
• DENER, JEFFREY M.;HART, DAVID J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7037-7046
  作者：DENER, JEFFREY M.、HART, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——
• α-Acylamino radical cyclizations using allenes and vinylsilanes as addends: applications to the synthesis of (+)-heliotridine and (-)-dihydroxyheliotridine
  作者：Jeffrey M. Dener、David J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86072-5

  日期：1988.1

  Total syntheses of the pyrrolizidine bases (+)-heliotridine (4) and (-)-dihydroxyheliotridane (5) from (S)-3-acetoxysuccinimide are described. The syntheses of 4 and 5 revolve around free radical cyclizations involving the use of allenes and vinylsilanes, respectively, as addends.

  heliotridine（ -的双吡咯烷碱基（+）的全合成4）和（ - ） - dihydroxyheliotridane（5从（）小号）-3-乙酰氧基琥珀酰亚胺进行说明。4和5的合成围绕自由基环化反应，涉及分别使用丙二烯和乙烯基硅烷作为加成物。
• An Improved Synthesis of (+)-Heliotridine
  作者：Shinzo Kano、Yoko Yuasa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-87-4363

  日期：——