(Z)-4-benzylidene-6-fluoro-1-methyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine-2-one | 213623-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-6-fluoro-1-methyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine-2-one
• 英文别名: (4Z)-4-benzylidene-6-fluoro-1-methyl-3,1-benzoxazin-2-one
• CAS: 213623-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: NRUYVOWKDCROLM-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-fluoro-N-methyl-2-(phenylethynyl)aniline 在 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(Z)-4-benzylidene-6-fluoro-1-methyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化将二氧化碳引入邻炔烷基苯胺衍生物中

  摘要：

  尽管它们的合成方法受到限制，但由于它们的各种药物活性，苯并恶嗪-2-酮衍生物是重要的杂环结构。在某些情况下，需要使用有毒的试剂，例如光气或一氧化碳。发现银催化剂成功地促进了CO 2掺入邻炔基苯胺中，从而在活化的C-C三键上通过6 -exo-dig环化反应提供了相应的带有Z exo-烯烃的苯并恶嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1021/ol303534w

文献信息

• Silver-Catalyzed Incorporation of Carbon Dioxide into <i>o-</i>Alkynylaniline Derivatives
  作者：Tomonobu Ishida、Satoshi Kikuchi、Tatsuyuki Tsubo、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol303534w

  日期：2013.2.15

  because of their various pharmaceutical activities, though their synthetic methods had been limited. In some cases, toxic reagents, such as phosgene or carbon monoxide, are required. It was found that a silver catalyst successfully promoted the incorporation of CO2 into o-alkynylanilines to afford the corresponding benzoxazine-2-ones bearing Z exo-olefin via 6-exo-dig cyclization at the activated C–C triple

  尽管它们的合成方法受到限制，但由于它们的各种药物活性，苯并恶嗪-2-酮衍生物是重要的杂环结构。在某些情况下，需要使用有毒的试剂，例如光气或一氧化碳。发现银催化剂成功地促进了CO 2掺入邻炔基苯胺中，从而在活化的C-C三键上通过6 -exo-dig环化反应提供了相应的带有Z exo-烯烃的苯并恶嗪-2-酮。