4,4''-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)di-1,1'-biphenyl | 1052680-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4''-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)di-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Phenyl-4-[3-(4-phenylphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]benzene；1-phenyl-4-[3-(4-phenylphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 1052680-69-9
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: WRIGBBFGAFBKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)di-1,1'-biphenyl 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三溴化磷 、 三甲氧基磷 、 水 作用下， 以93 %的产率得到1-hydroxy-3,4-di([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2,5-dihydrophosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  以PBr3和P(OMe)3为P(III)源，1,3-二烯[4C+1P]环化合成五元环次膦酸

  摘要：

  提出了一种有效合成 1-羟基-2,5-二氢磷杂环化合物 1-氧化物（一种五元含磷杂环化合物）的方法。该反应以PBr 3和P(OMe) 3的组合作为P (III)源，通过1,3-二烯的[4C+1P]环化进行。与报道的方法相比，本文报道的方案不仅更温和、更快速，而且显示出广泛的底物范围并提供高产率的产品（50-94%）。此外，该反应可以可靠地放大到克级水平，并被证明是灵活衍生化的通用平台。因此，该方法为五元磷杂环戊烯衍生物的合成提供了一种通用且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00567
• 作为产物：
  描述：

  4-acetylbiphenyl tosylhydrazone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 对苯醌 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1 g的产率得到4,4''-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)di-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  以PBr3和P(OMe)3为P(III)源，1,3-二烯[4C+1P]环化合成五元环次膦酸

  摘要：

  提出了一种有效合成 1-羟基-2,5-二氢磷杂环化合物 1-氧化物（一种五元含磷杂环化合物）的方法。该反应以PBr 3和P(OMe) 3的组合作为P (III)源，通过1,3-二烯的[4C+1P]环化进行。与报道的方法相比，本文报道的方案不仅更温和、更快速，而且显示出广泛的底物范围并提供高产率的产品（50-94%）。此外，该反应可以可靠地放大到克级水平，并被证明是灵活衍生化的通用平台。因此，该方法为五元磷杂环戊烯衍生物的合成提供了一种通用且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00567

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Tail‐to‐Tail Reductive Dimerization of Terminal Alkynes to 2,3‐Dibranched Butadienes
  作者：Hongyu Guo、Sheng Zhang、Yang Li、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202116870

  日期：2022.3.21

  a combination of pivalic acid and para-toluenesulfonic acid proved successful in favoring the selective highly chemo- and regioselective tail-to-tail reductive dimerization of terminal alkynes over the competitive head-to-tail dimerization pathway. The target reaction, proposed to proceed via a cationic alkenyl palladium intermediate, presents a facile and straightforward approach for accessing 2,3-dibranched

  使用新戊酸和对甲苯磺酸的组合证明成功地有利于末端炔烃的选择性高度化学和区域选择性的尾对尾还原二聚化，而不是竞争性的头对尾二聚化途径。建议通过阳离子链烯基钯中间体进行的目标反应为获得 2,3-二支化丁二烯提供了一种简便直接的方法。
• Facile synthesis of dibranched conjugated dienes via palladium-catalyzed oxidative coupling of N-tosylhydrazones
  作者：Huanfeng Jiang、Li He、Xianwei Li、Huoji Chen、Wanqing Wu、Wei Fu

  DOI：10.1039/c3cc43593h

  日期：——

  developed. This process features readily available starting materials and mild reaction conditions. Further transformations of the obtained dibranched 1,3-dienes, through Diels-Alder reactions and indene synthesis, are also demonstrated, which reveal their great potential for synthetic utility.

  已经开发了一种容易且高度区域选择性的N-甲苯磺酰P的Pd催化氧化偶联，可提供对2,3-二取代-1,3-丁二烯的有效利用。该方法具有容易获得的起始原料和温和的反应条件的特征。还证明了通过Diels-Alder反应和茚合成对所获得的二支化的1，3-二烯的进一步转化，这表明它们具有巨大的合成用途潜力。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Protoboration of 2,3-Disubstituted 1,3-Dienes
  作者：Sensheng Liu、Yangbin Liu、Arthur Flaget、Cheng Zhang、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02627

  日期：2023.9.22

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective protoboration of 2,3-disubstituted 1,3-dienes is described. The protocol operates under mild conditions and is applicable to symmetrically and unsymmetrically substituted dienes, providing access to homoallylic boronates in consistently high yield, regioselectivity, and enantiomeric ratio. Preliminary investigations point to a complex mechanism.

  描述了 2,3-二取代 1,3-二烯的 Cu 催化区域选择性和对映选择性原硼化反应。该方案在温和条件下运行，适用于对称和不对称取代的二烯，以一致的高产率、区域选择性和对映体比例提供同烯丙基硼酸酯。初步调查表明存在一个复杂的机制。
• 10.1039/d4ob00608a
  作者：Shen, Dalong、Cao, Dehai、Zhang, Ruizeng、Bai, Peiyuan、Liu, Zhenxing

  DOI：10.1039/d4ob00608a

  日期：——

  Markovnikov hydrobromination and hydrochlorination of alkynes were achieved using TMSX (X = Br, Cl) instead of corrosive HX (X = Br, Cl) as the bromination and chlorination reagents. Mn(OAc)2·4H2O was used as the hydrobromination catalyst for electron-neutral/rich alkynes. For the hydrobromination of electron-deficient alkynes and hydrochlorination of alkynes, Zn(OAc)2·2H2O was employed as the catalyst

  使用 TMSX (X = Br, Cl) 代替腐蚀性 HX (X = Br, Cl) 作为溴化和氯化试剂，实现了炔烃的马尔可夫尼科夫氢溴化和氢氯化。 Mn(OAc) 2 ·4H 2 O用作电子中性/富电子炔烃的溴化氢催化剂。对于缺电子炔烃的氢溴化和炔烃的氢氯化反应，采用Zn(OAc) 2 ·2H 2 O作为催化剂。机理研究表明，原位形成的TMS取代的炔烃可能是一种反应中间体，末端炔烃的质子应该是氢卤化反应的氢源。
• Synthesis of Five-Membered Cyclic Phosphinic Acids via the [4C+1P] Cyclization of 1,3-Dienes with a Combination of PBr₃ and P(OMe)₃ as the P^(III) Source
  作者：Ang Li、Fu-She Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00567

  日期：2023.9.1

  efficient method for the synthesis of 1-hydroxy-2,5-dihydrophosphole 1-oxides, a type of five-membered P-containing heterocyclic compound, is presented. The reaction was carried out through a [4C+1P] cyclization of 1,3-dienes with a combination of PBr3 and P(OMe)3 as the P(III) source. To compare with the reported methods, the protocol reported herein not only is much milder and more rapid but also

  提出了一种有效合成 1-羟基-2,5-二氢磷杂环化合物 1-氧化物（一种五元含磷杂环化合物）的方法。该反应以PBr 3和P(OMe) 3的组合作为P (III)源，通过1,3-二烯的[4C+1P]环化进行。与报道的方法相比，本文报道的方案不仅更温和、更快速，而且显示出广泛的底物范围并提供高产率的产品（50-94%）。此外，该反应可以可靠地放大到克级水平，并被证明是灵活衍生化的通用平台。因此，该方法为五元磷杂环戊烯衍生物的合成提供了一种通用且可靠的方法。