N-allyl-N-(2-butynyl)amine | 158044-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-butynyl)amine
• 英文别名: Allyl-but-2-ynyl-amine；N-prop-2-enylbut-2-yn-1-amine
• CAS: 158044-34-9
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: LIIACOIRPHMPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-butynyl)amine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (S)-xyl-BINAP 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Formate as a CO surrogate for cascade processes: Rh-catalyzed cooperative decarbonylation and asymmetric Pauson–Khand-type cyclization reactions

  摘要：

  介绍了铑-(S)-xyl-BINAP配合物催化的甲酸脱羰和[2 + 2 + 1]羰基化环化联用反应；这种协同过程利用甲酸作为浓缩的CO源，新开发的级联方案可以扩展到其对映选择性版本，提供的环戊烯酮加成物的对映体过量值高达94%。

  DOI：

  10.1039/b702718d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 丙烯胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl-N-(2-butynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铑-双苯并二恶英膦复合物催化的醇溶剂均相对映选择性鲍森-坎德型环化反应

  摘要：

  发现手性阻转异构二膦配体（S）-双苯并二恶烷膦在醛脱羰和级联对映选择性Pauson-Khand型反应的合作过程中非常有效。各种1,6-烯炔以良好的收率和对映体过量（最高ee为96％）转化为相应的双环环戊烯酮。这种新的Rh催化均相双重催化系统的吸引人之处在于该反应可以在酒精溶液中进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505105

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Aqueous Pauson-Khand-Type Reaction
  作者：Fuk Yee Kwong、Yue Ming Li、Wai Har Lam、Liqin Qiu、Hang Wai Lee、Chi Hung Yeung、Kin Shing Chan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/chem.200401237

  日期：2005.6.20

  operationally simple protocol allows both catalyst and reactants to be handled under air without precautions. Various enynes were transformed to the corresponding bicyclic cyclopentenones in good yield and enantiomeric excess (up to 95 % ee). A study of the electronic effects of the enyne substrates revealed a correlation between the electronic properties of the substrates and the ee value obtained in

  开发了一种有趣的铑催化的不对称含水Pauson-Khand型反应。发现手性阻转异构体二吡啶基二膦配体在该系统中是高度有效的。该操作简单的方案允许催化剂和反应物都在空气中进行处理而无需采取预防措施。将各种烯炔以良好的收率和对映体过量（至多95％ee）转化为相应的双环环戊烯酮。对烯炔底物的电子效应的研究表明，底物的电子性质与Pauson-Khand型反应产物中获得的ee值之间存在相关性。从Hammett研究中观察到线性自由能关系。
• Microwave‐Assisted Rhodium‐Complex‐Catalyzed Cascade Decarbonylation and Asymmetric Pauson–Khand‐Type Cycli­zations
  作者：Hang Wai Lee、Lai Na Lee、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/ejoc.200800272

  日期：2008.7

  Microwave-assisted Rh–diphosphane-complex-catalyzed dual catalysis is reported. This cooperative process provides [2+2+1] cycloadducts by sequential decarbonylation of aldehyde or formate and carbonylation of enynes within a short period of time. Various O-, N-, and C-tethered enynes were transformed into the corresponding products in good yields. The first enantioselective version of this microwave-accelerated

  报道了微波辅助的 Rh-二膦复合物催化的双催化。这种协同过程通过醛或甲酸酯的顺序脱羰和烯炔的羰基化在短时间内提供 [2+2+1] 环加合物。各种O-、N-和C-系链烯炔以良好的产率转化为相应的产品。实现了这种微波加速级联环化的第一个对映选择性版本。在手性 Rh-(S)-bisbenzodioxanPhos 络合物的存在下，环戊烯酮产品的 ee 值高达 90%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Palladium-catalyzed incorporation of atmospheric CO₂: efficient synthesis of functionalized oxazolidinones
  作者：Patricia García-Domínguez、Lorenz Fehr、Giulia Rusconi、Cristina Nevado

  DOI：10.1039/c6sc00419a

  日期：——

  organic molecules are on demand. Here we present two Pd-catalyzed multicomponent reactions that provide functionalized oxazolidinones from propargylamines, aryl halides and CO2 as starting materials. These transformations, devoid of high CO2 pressures, represent a streamlined stereocontrolled synthesis of previously inaccessible versions of these useful heterocycles in an atom-economic manner, as up to

  需要将大气中的CO 2掺入有机分子中的方法。在这里，我们介绍了两个Pd催化的多组分反应，这些反应以炔丙基胺，芳基卤化物和CO 2为起始原料提供官能化的恶唑烷酮。这些没有高CO 2压力的转变代表了以原子经济的方式简化了这些有用杂环的先前难以获得的版本的立体控制合成，因为在一个合成操作中最多可以形成四个新的单键。
• Compositions and methods for visible-light-controlled ruthenium-catalyzed olefin metathesis
  申请人：The Trustees of Columbia University In The City of New York

  公开号：US11331656B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The present disclosure provides compositions and methods for metathesizing a first alkenyl or alkynyl group with a second alkenyl or alkynyl group, the composition comprising a ruthenium metathesis catalyst and a photoredox catalyst that is activated by visible light.

  本公开提供了将第一烯基或炔基与第二烯基或炔基进行偏析的组合物和方法，该组合物包括钌偏析催化剂和由可见光激活的光氧化催化剂。
• Development of a Titanocene-Catalyzed Enyne Cyclization/Isocyanide Insertion Reaction
  作者：Scott C. Berk、Robert B. Grossman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00098a020

  日期：1994.9

  The first early transition metal-catalyzed enyne cyclization reaction is described. The system converts enyne substrates to bicyclic iminocyclopentenes through the use of 10 mol % of Cp(2)Ti(PMe(3))(2) in the presence of a silyl cyanide. Subsequent hydrolysis produces the corresponding bicyclic cyclopentenones in good overall yield. The cyclization reaction is tolerant of polar functional groups such as ethers, amines, and esters and is diastereoselective with certain chiral enyne substrates.