o-tolyl 10H-phenothiazine-10-carboxylate | 1041173-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: o-tolyl 10H-phenothiazine-10-carboxylate
• 英文别名: (2-methylphenyl) phenothiazine-10-carboxylate
• CAS: 1041173-09-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: GUKIJFIFHIRCFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪-10-碳酰氯 、 邻甲酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 o-tolyl 10H-phenothiazine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶具有不同抑制机制的氨基甲酸酯。

  摘要：

  大多数氨基甲酸酯是胆碱酯酶的假不可逆抑制剂。吩噻嗪氨基甲酸酯显示出对乙酰胆碱酯酶的这种抑制作用，但产生了对丁酰胆碱酯酶的可逆抑制作用，表明它们未与催化丝氨酸形成共价键。这种非典型的抑制作用归因于吩噻嗪部分与丁酰胆碱酯酶中的F329和Y332进行pi-pi相互作用。这些残基在一个螺旋段中，此处称为E-螺旋，因为它包含催化三联体的E325。使用该酶在A328，F329或Y332处的突变体可证实典型的拟不可逆抑制作用，从而证实了E-螺旋参与了吩噻嗪氨基甲酸酯对丁酰胆碱酯酶的可逆抑制。因此，除了丁酰胆碱酯酶活性位点的各个结构域之外，

  DOI：

  10.1021/jm8002075

文献信息

• Carbamates with Differential Mechanism of Inhibition Toward Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase
  作者：Sultan Darvesh、Katherine V. Darvesh、Robert S. McDonald、Diane Mataija、Ryan Walsh、Sam Mothana、Oksana Lockridge、Earl Martin

  DOI：10.1021/jm8002075

  日期：2008.7.1

  Most carbamates are pseudoirreversible inhibitors of cholinesterases. Phenothiazine carbamates exhibit this inhibition of acetylcholinesterase but produce reversible inhibition of butyrylcholinesterase, suggesting that they do not form a covalent bond with the catalytic serine. This atypical inhibition is attributable to pi-pi interaction of the phenothiazine moiety with F329 and Y332 in butyrylcholinesterase

  大多数氨基甲酸酯是胆碱酯酶的假不可逆抑制剂。吩噻嗪氨基甲酸酯显示出对乙酰胆碱酯酶的这种抑制作用，但产生了对丁酰胆碱酯酶的可逆抑制作用，表明它们未与催化丝氨酸形成共价键。这种非典型的抑制作用归因于吩噻嗪部分与丁酰胆碱酯酶中的F329和Y332进行pi-pi相互作用。这些残基在一个螺旋段中，此处称为E-螺旋，因为它包含催化三联体的E325。使用该酶在A328，F329或Y332处的突变体可证实典型的拟不可逆抑制作用，从而证实了E-螺旋参与了吩噻嗪氨基甲酸酯对丁酰胆碱酯酶的可逆抑制。因此，除了丁酰胆碱酯酶活性位点的各个结构域之外，