2-Trimethylsilylthioanisol | 33356-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Trimethylsilylthioanisol
• 英文别名: 1-(Trimethylsilyl)-2-thioanisole；trimethyl-(2-methylsulfanylphenyl)silane
• CAS: 33356-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₆SSi
• mdl: MFCD11617801
• 分子量: 196.389
• InChiKey: GJTVXXPODYCISA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilylthioanisol 在 甲醇 、 高氯酸 作用下， 生成 茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  亲电芳族取代。第六部分 一些含氧和硫的芳族化合物和二苯甲烷的原去甲硅烷基化和原去离子化。过度共轭的证据

  摘要：

  在50°C下，甲醇-高氯酸中某些芳香族化合物Me 3 Si·C 6 H 4 X的去甲硅烷基化的部分速率因子确定为：（X =）2-OH，3720; 2-SH，4·42；4-SH，11·3；2-SMe，18·4；4-SMe，65·2；2-CH 2 Ph，3·75，并用于在70°C，21,500下破坏三氟乙酸中硫代苯甲醚的2位。硫代苯甲醚和苯硫酚的相对反应性是诱导性的，即与氧和碳类似物的结果相反，SMe的活化度比SH高，这被解释为后者化合物超共轭的令人印象深刻的证据。的邻位：对位比沿系列CH减小2Y，OY，SY（其中Y = H，Me或Ph）和ZMe，ZH，ZPh（其中Z = CH 2，O或S）显然是由于在邻位感应效应的重要性不断提高。先前观察到的原苯甲酸酯化中二苯硫醚2位低反应性得到了证实，并且显示不是异常的。

  DOI：

  10.1039/j29710001446
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Trimethylsilylthioanisol
  参考文献：
  名称：

  亲电芳族取代。第六部分 一些含氧和硫的芳族化合物和二苯甲烷的原去甲硅烷基化和原去离子化。过度共轭的证据

  摘要：

  在50°C下，甲醇-高氯酸中某些芳香族化合物Me 3 Si·C 6 H 4 X的去甲硅烷基化的部分速率因子确定为：（X =）2-OH，3720; 2-SH，4·42；4-SH，11·3；2-SMe，18·4；4-SMe，65·2；2-CH 2 Ph，3·75，并用于在70°C，21,500下破坏三氟乙酸中硫代苯甲醚的2位。硫代苯甲醚和苯硫酚的相对反应性是诱导性的，即与氧和碳类似物的结果相反，SMe的活化度比SH高，这被解释为后者化合物超共轭的令人印象深刻的证据。的邻位：对位比沿系列CH减小2Y，OY，SY（其中Y = H，Me或Ph）和ZMe，ZH，ZPh（其中Z = CH 2，O或S）显然是由于在邻位感应效应的重要性不断提高。先前观察到的原苯甲酸酯化中二苯硫醚2位低反应性得到了证实，并且显示不是异常的。

  DOI：

  10.1039/j29710001446

文献信息

• Arylcalcium Hydrides as Precursors to Alkoxides and Aryloxides of Calcium
  作者：John P. Dunne、Matthias Tacke、Carola Selinka、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejic.200390184

  日期：2003.4

  henol, and 2,4,6-tri-tert-butylphenol resulted in the formation of calcium aryloxides in yields > 95%. [Ca(2,4,6-tBu3C6H2O)2(THF)3] crystallises from a THF solution as a distorted trigonal bipyramid, with two THF ligands in the trans-axial positions and the third THF ligand and both aryloxide groups in equatorial positions. The Ca−OAryl bond length was found to average at 2.181(3) A. The Ca−O−CAryl

  钙原子在共缩合条件下与+I-取代的苯衍生物反应生成芳基氢化钙。对于甲苯、叔丁基苯和三甲基（苯基）硅烷，反应没有显示出对 CH 活化的选择性，导致形成三种可能的异构体中的每一种，而对于间二甲苯，反应导致键的选择性活化转移到 CH3 基团。用二取代和三取代酚如 2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和 2,4,6-三-三取代酚处理（叔丁基苯基）氢化钙叔丁基苯酚导致生成芳氧基钙，产率 > 95%。[Ca(2,4,6-tBu3C6H2O)2(THF)3] 从 THF 溶液中结晶为扭曲的三角双锥，在横轴位置具有两个 THF 配体，在赤道位置具有第三个 THF 配体和两个芳氧基。发现 Ca-OAryl 键长平均为 2.181(3) A。Ca-O-CAryl 角几乎是线性的，Ca1-O1-C1 和 Ca1-O2-C19 为 173.9(3)° 和 178.8(3) )°，而 O1-Ca1-O2