4,5-bis[4-(tert-butyl)phenyl]naphtho[2,1-b]thiophene | 1584117-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-bis[4-(tert-butyl)phenyl]naphtho[2,1-b]thiophene
• 英文别名: 4,5-Bis(4-tert-butylphenyl)benzo[e][1]benzothiole；4,5-bis(4-tert-butylphenyl)benzo[e][1]benzothiole
• CAS: 1584117-35-0
• 化学式: C₃₂H₃₂S
• 分子量: 448.672
• InChiKey: QMFZYTADEKJSAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基噻吩 、 1-叔丁基-4-[2-(4-叔丁基苯基)乙炔基]苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4,5-bis[4-(tert-butyl)phenyl]naphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3-苯基噻吩与涉及双CH键断裂的炔烃的环偶联反应

  摘要：

  在铑催化剂和铜盐氧化剂的存在下，用炔烃处理3-苯基噻吩后，有效地进行了双CH键活化，从而形成了相应的萘噻吩衍生物。还发现与烯烃的脱氢偶联发生在苯基部分而不是噻吩环上。这些反应从容易获得的简单结构单元为涉及噻吩单元的π共轭分子提供了简单的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303847

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Phenylheteroarenes with Alkynes or Alkenes
  作者：Tomonori Iitsuka、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00155

  日期：2015.3.6

  Benzo-fused tri- to heptacyclic heteroarenes were effectively constructed by the rhodium-catalyzed dehydrogenative coupling of phenylheteroarenes with alkynes. Using alkenes as coupling partners, dehydrogenative alkenylation took place selectively on the phenyl moiety of phenylheteroarenes. Several experiments with deuterium-labeled substrates indicated that double C-H bond cleavages take place even in the reaction with alkenes.