N-(4-bromophenyl)-4-(2-phenylpropan-2-yl)-N-(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)benzeneamine | 1310961-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4-(2-phenylpropan-2-yl)-N-(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)benzeneamine
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-4-(2-phenylpropan-2-yl)-N-[4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]aniline
• CAS: 1310961-36-4
• 化学式: C₃₆H₃₄BrN
• 分子量: 560.577
• InChiKey: SHMLMLNIHRLQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-5-aminomethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 N-(4-bromophenyl)-4-(2-phenylpropan-2-yl)-N-(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)benzeneamine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Neutrally colourless, transparent and thermally stable polynorbornenes via ring-opening metathesis polymerisation for near-infrared electroactive applications

  摘要：

  使用格拉布斯催化剂，通过开环偏聚法聚合新降冰片烯衍生物（NBDTPA），然后进行氢还原，制备了两种含有电活性发色团的新型近红外（NIR）电变色聚降冰烯--聚（NBDTPA）和聚（HNBDTPA）。聚（NBDTPA）和氢化聚（HNBDTPA）的玻璃化转变温度（Tg）分别为 141 ℃ 和 91 ℃。氢化聚(HNBDTPA)和聚(NBDTPA)的 10% 失重温度分别高达 440 ℃ 和 397 ℃。氢化聚(HNBDTPA)薄膜具有极佳的透明度（高达 91%）。聚(NBDTPA)显示出与聚(HNBDTPA)相似的循环伏安图和电致变色特性。在铟锡氧化物（ITO）涂层玻璃基底上浇铸的聚(HNBDTPA)薄膜的循环伏安图显示，在乙腈溶液中，与 Ag/Ag+ 相比，在 0.63、0.82 和 1.23 V 下存在三个可逆氧化还原偶。聚(HNBDTPA)的电致变色特性显示出极佳的稳定性和可逆性，在 0 至 1.75 V 的施加电位下，其颜色可从无色的中性形态多级变化为绿色、浅蓝色和深蓝色。聚(HNBDTPA)的颜色切换时间和漂白时间在近红外区域（1230 纳米）分别为 7.1 秒和 4.2 秒，在紫外可见光区域（420 纳米）分别为 7.4 秒和 4.5 秒。

  DOI：

  10.1039/c1jm10296f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到N-(4-bromophenyl)-4-(2-phenylpropan-2-yl)-N-(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  Neutrally colourless, transparent and thermally stable polynorbornenes via ring-opening metathesis polymerisation for near-infrared electroactive applications

  摘要：

  使用格拉布斯催化剂，通过开环偏聚法聚合新降冰片烯衍生物（NBDTPA），然后进行氢还原，制备了两种含有电活性发色团的新型近红外（NIR）电变色聚降冰烯--聚（NBDTPA）和聚（HNBDTPA）。聚（NBDTPA）和氢化聚（HNBDTPA）的玻璃化转变温度（Tg）分别为 141 ℃ 和 91 ℃。氢化聚(HNBDTPA)和聚(NBDTPA)的 10% 失重温度分别高达 440 ℃ 和 397 ℃。氢化聚(HNBDTPA)薄膜具有极佳的透明度（高达 91%）。聚(NBDTPA)显示出与聚(HNBDTPA)相似的循环伏安图和电致变色特性。在铟锡氧化物（ITO）涂层玻璃基底上浇铸的聚(HNBDTPA)薄膜的循环伏安图显示，在乙腈溶液中，与 Ag/Ag+ 相比，在 0.63、0.82 和 1.23 V 下存在三个可逆氧化还原偶。聚(HNBDTPA)的电致变色特性显示出极佳的稳定性和可逆性，在 0 至 1.75 V 的施加电位下，其颜色可从无色的中性形态多级变化为绿色、浅蓝色和深蓝色。聚(HNBDTPA)的颜色切换时间和漂白时间在近红外区域（1230 纳米）分别为 7.1 秒和 4.2 秒，在紫外可见光区域（420 纳米）分别为 7.4 秒和 4.5 秒。

  DOI：

  10.1039/c1jm10296f

文献信息

• Flexible Electrochromic Devices Based on Optoelectronically Active Polynorbornene Layer and Ultratransparent Graphene Electrodes
  作者：Wei-Ren Lian、Ying-Chi Huang、Yi-An Liao、Kun-Li Wang、Lain-Jong Li、Ching-Yuan Su、Der-Jang Liaw、Kueir-Rarn Lee、Juin-Yih Lai

  DOI：10.1021/ma201689e

  日期：2011.12.27

  Novel electrochromic polynorbornenes poly(NBPYTPAM) and poly(HNBPYTPAM), containing electroactive chromophores, were prepared via ring-opening metathesis polymerization (ROMP) from a new norbornene derivative (NBPYTPAM) using Grubbs’ catalyst and followed by hydrogen reduction. The glass transition temperatures (Tg) of poly(NBPYTPAM) and hydrogenated poly(HNBPYTPAM) were 190 and 175 °C, respectively

  含有电活性发色团的新型电致变色聚降冰片烯聚（NBPYTPAM）和聚（HNBPYTPAM）是通过新的降冰片烯衍生物（NBPYTPAM）进行开环复分解聚合（ROMP）并使用Grubbs催化剂制备的，然后进行氢还原反应。玻璃化温度（T g聚（NBPYTPAM）和氢化聚（HNBPYTPAM）的温度分别为190°C和175°C。流延到柔性石墨烯涂层的聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）基底上的聚（HNBPYTPAM）膜的循环伏安图在1.0和1.9 V下显示出两个可逆的氧化还原对。柔性电致变色器件是由电活性聚合物和石墨烯涂覆的PET基底制成的。聚（HNBPYTPAM）的电致变色特性显示出出色的稳定性和可逆性，从其黄色中性形式到绿色再到深蓝色具有多阶段的颜色变化。
• Neutrally colourless, transparent and thermally stable polynorbornenes via ring-opening metathesis polymerisation for near-infrared electroactive applications
  作者：Wei-Ren Lian、Kun-Li Wang、Jyh-Chiang Jiang、Der-Jang Liaw、Kueir-Rarn Lee、Juin-Yih Lai

  DOI：10.1039/c1jm10296f

  日期：——

  Two novel near-infrared (NIR) electrochromic polynorbornenes, poly(NBDTPA) and poly(HNBDTPA), containing electroactive chromophores, were prepared via ring-opening metathesis polymerisation from a new norbornene derivative (NBDTPA) using Grubbs' catalysts followed by hydrogen reduction. The glass transition temperatures (Tg) of poly(NBDTPA) and hydrogenated poly(HNBDTPA) were 141 °C and 91 °C, respectively. The 10% weight-loss temperatures of hydrogenated poly(HNBDTPA) and poly(NBDTPA) were up to 440 °C and 397 °C, respectively. Hydrogenated poly(HNBDTPA) film showed excellent transparency (up to 91%). Poly(NBDTPA) showed a cyclic voltammogram and electrochromic behaviour that was similar to poly(HNBDTPA). The cyclic voltammogram of a poly(HNBDTPA) film cast onto an indium-tin oxide (ITO)-coated glass substrate exhibited three reversible oxidation redox couples at 0.63, 0.82 and 1.23 V vs. Ag/Ag+ in acetonitrile solution. The electrochromic characteristics of poly(HNBDTPA) showed excellent stability and reversibility, with multi-stage colour changes from its colourless neutral form to green, light-blue and dark-blue with applied potentials of 0 to 1.75 V. The colour switching time and bleaching time of the poly(HNBDTPA) were 7.1 s and 4.2 s in the near-infrared region (1230 nm), and 7.4 s and 4.5 s in the UV-vis region (420 nm), respectively.

  使用格拉布斯催化剂，通过开环偏聚法聚合新降冰片烯衍生物（NBDTPA），然后进行氢还原，制备了两种含有电活性发色团的新型近红外（NIR）电变色聚降冰烯--聚（NBDTPA）和聚（HNBDTPA）。聚（NBDTPA）和氢化聚（HNBDTPA）的玻璃化转变温度（Tg）分别为 141 ℃ 和 91 ℃。氢化聚(HNBDTPA)和聚(NBDTPA)的 10% 失重温度分别高达 440 ℃ 和 397 ℃。氢化聚(HNBDTPA)薄膜具有极佳的透明度（高达 91%）。聚(NBDTPA)显示出与聚(HNBDTPA)相似的循环伏安图和电致变色特性。在铟锡氧化物（ITO）涂层玻璃基底上浇铸的聚(HNBDTPA)薄膜的循环伏安图显示，在乙腈溶液中，与 Ag/Ag+ 相比，在 0.63、0.82 和 1.23 V 下存在三个可逆氧化还原偶。聚(HNBDTPA)的电致变色特性显示出极佳的稳定性和可逆性，在 0 至 1.75 V 的施加电位下，其颜色可从无色的中性形态多级变化为绿色、浅蓝色和深蓝色。聚(HNBDTPA)的颜色切换时间和漂白时间在近红外区域（1230 纳米）分别为 7.1 秒和 4.2 秒，在紫外可见光区域（420 纳米）分别为 7.4 秒和 4.5 秒。