3-N-(1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropan-2-yl)-2-N-methyl-2-N-piperidin-4-ylpyridine-2,3-diamine | 1026806-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-N-(1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropan-2-yl)-2-N-methyl-2-N-piperidin-4-ylpyridine-2,3-diamine
• CAS: 1026806-47-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄
• 分子量: 254.324
• InChiKey: KEFLNBOMGMOETE-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基磺酰氨基吲哚-2-羧酸 、 3-N-(1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropan-2-yl)-2-N-methyl-2-N-piperidin-4-ylpyridine-2,3-diamine 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(5-methanesulfonamidoindol-2-yl)carbonyl]-4-[N-methyl-N-(3-{[1-(1,1,1-trideuteriomethyl)-2,2,2-trideuterioethyl]amino}-2-pyridyl)amino]piperidine
  参考文献：
  名称：

  新型双（杂芳基）哌嗪（BHAP）逆转录酶抑制剂的合成和生物活性：新型取代吡啶类似物的结构活性关系和增加的代谢稳定性。

  摘要：

  双（杂芳基）哌嗪（BHAP）类逆转录酶抑制剂（RTIs）阿替夫定和地拉夫定的主要代谢途径是通过吡啶环上的3-乙基或3-异丙基氨基取代基的氧化N-脱烷基作用。该代谢途径也是（烷基氨基）哌啶BHAP类似物（AAP-BHAP），其中4-（烷基氨基）哌啶取代BHAP的哌嗪环的化合物的主要代谢方式。新型AAP-BHAP具有抑制非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）抗性的重组HIV-1 RT和抗HIV-1 NNRTI抗性变体的能力。该报告描述了防止这种降解的方法，该方法包括用3-叔丁基氨基取代基或3-烷氧基取代基取代3-乙基-或3-异丙基氨基取代基。描述了这些类似物的合成，生物活性和代谢稳定性。大多数类似物在酶和细胞培养测定中保留抑制活性。通常，如在化合物10、20或21中，在吡啶环上的3-乙氧基或3-异丙氧基取代基导致增强的稳定性。3-叔丁基氨基取代基在AAP-BHAP系列类似物中有些益处，但在BHAP

  DOI：

  10.1021/jm960269m
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-[N-methyl-N-(3-amino-2-pyridinyl)amino]piperidine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-N-(1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropan-2-yl)-2-N-methyl-2-N-piperidin-4-ylpyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型双（杂芳基）哌嗪（BHAP）逆转录酶抑制剂的合成和生物活性：新型取代吡啶类似物的结构活性关系和增加的代谢稳定性。

  摘要：

  双（杂芳基）哌嗪（BHAP）类逆转录酶抑制剂（RTIs）阿替夫定和地拉夫定的主要代谢途径是通过吡啶环上的3-乙基或3-异丙基氨基取代基的氧化N-脱烷基作用。该代谢途径也是（烷基氨基）哌啶BHAP类似物（AAP-BHAP），其中4-（烷基氨基）哌啶取代BHAP的哌嗪环的化合物的主要代谢方式。新型AAP-BHAP具有抑制非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）抗性的重组HIV-1 RT和抗HIV-1 NNRTI抗性变体的能力。该报告描述了防止这种降解的方法，该方法包括用3-叔丁基氨基取代基或3-烷氧基取代基取代3-乙基-或3-异丙基氨基取代基。描述了这些类似物的合成，生物活性和代谢稳定性。大多数类似物在酶和细胞培养测定中保留抑制活性。通常，如在化合物10、20或21中，在吡啶环上的3-乙氧基或3-异丙氧基取代基导致增强的稳定性。3-叔丁基氨基取代基在AAP-BHAP系列类似物中有些益处，但在BHAP

  DOI：

  10.1021/jm960269m