methyl 3-(undec-10-enoylamino)-5-(hydroxymethyl)benzoate | 1160157-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(undec-10-enoylamino)-5-(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(hydroxymethyl)-5-(undec-10-enoylamino)benzoate
• CAS: 1160157-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: MMZLMJVGVKWPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(undec-10-enoylamino)-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)benzoate 在 甲醇 、 dowex 50Wx₈ 作用下， 反应 21.0h， 以92%的产率得到methyl 3-(undec-10-enoylamino)-5-(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  靶向蛋白激酶C C1结构域的间苯二甲酸衍生物的设计，合成和生物活性

  摘要：

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。使用PKCδC1b结构域的X射线晶体结构，我们方便地发现了可以用作潜在C1结构域配体的5-（羟甲基）间苯二甲酸二烷基酯的可合成衍生物。结构活性研究证实，通过建模预测的重要功能基团对于与C1域结合必不可少，并且这些基团的修饰减少了结合。最有前途的化合物能够在K i处从PKCα和δ取代放射性标记的佛波酯（[ 3 H] PDBu）值在200-900 nM的范围内。此外，活性间苯二甲酸衍生物可通过诱导PKC依赖性ERK磷酸化或抑制佛波醇诱导的ERK磷酸化来修饰活细胞中PKC的活化。总而言之，我们在这里首次报道了间苯二甲酸衍生物代表了一组有吸引力的C1域配体，可以用作研究工具或进一步修饰以开发潜在的药物。

  DOI：

  10.1021/jm900229p

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ PROTÉINE KINASE
  申请人：TUOMINEN RAIMO

  公开号：WO2009136001A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention concerns a compound, which modulates protein kinase activity, having the following Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or prodrug thereof, wherein R1, R2 and R3 may be the same or different and are each independently chosen from hydrogen, branched or linear alkyl, branched or linear hydroxyalkylene, nitro, amino, -C(=O)OR4, -C(=O)NR5R6, and -NHC(=O)R7, as well as compositions comprising the compound as an active agent and use of the compounds and the compositions in manufacturing medicaments for regulating protein kinase activity in a subject by administering to the subject a composition comprising a compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or prodrug thereof, in an amount effective to regulate the protein kinase activity.