2-(1-Hydroxybut-3-enyl)-6-methoxyphenol | 113842-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-Hydroxybut-3-enyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 113842-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: BEIIDGKKBOQAGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxybut-3-enyl)-6-methoxyphenol 在 chromium(VI) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 3-溴丙烯 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-(1-Hydroxybut-3-enyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Aqueous Barbier Allylation of Aldehydes Mediated by Tin

  摘要：

  水相锡介导的Barbier反应在碱性和酸性条件下可实现良好至优异的产率和适度的顺式二构体选择性。对于邻位取代的醛类所观察到的高产率和立体选择性表明在K₂HPO₄溶液中存在环状有机锡中间体或过渡态。在HCl溶液中，可以在15分钟内高效地实现甲氧基和羟基苯甲醛的水相锡烯丙基化反应，获得相应的同烯丙醇，产率很高。脂肪醛的产率在中等到优异之间，反应时间为30至60分钟。在这些条件下，克罗提化仅产生γ-产物，并且更偏向形成顺式异构体。对于2-甲氧基苯甲醛，经过几小时后可观察到异构体之间的平衡，顺/反的比例为1:1。使用自由基源或清除剂的对照实验并未支持自由基中间体的存在。核磁共振研究表明该反应机制涉及有机锡中间体。形成的主要有机锡物种依赖于反应介质和反应时间。使用酸性溶液可以缩短反应时间，这是由于促进了烯丙锡(IV)物种的形成。

  DOI：

  10.3390/12092089

文献信息

• Synthesis of chromanones: a novel palladium-catalyzed Wacker-type oxidative cyclization involving 1,5-hydride alkyl to palladium migration
  作者：Zuhui Zhang、Chongfeng Pan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b711613f

  日期：——

  A series of 2-methylchromanone derivatives have been prepared by using a novel palladium-catalyzed Wacker-type oxidative cyclization, in which a 1,5-hydride alkyl to palladium migration and a direct chirality transfer were involved.

  通过使用新型的钯催化的Wacker型氧化环化反应制备了一系列的2-甲基苯并二氢吡喃酮衍生物，其中涉及1,5-氢化物烷基向钯的迁移和直接的手性转移。
• Simple, One‐Pot Procedure for the Generation of Homoallylic Alcohols from Barbier‐Type Allylation of Gem‐diacetates in the Presence of β‐Cyclodextrin in Water
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910701356371

  日期：2007.6
• WU, SHI-HUI;HUANG, BANG-ZHOU;ZHU, TIAN-MIN;YAO, DAN-SHU;CHU, YONG-LIANG, XUASYUEH SYUEHBAO, 48,(1990) N, S. 372-376
  作者：WU, SHI-HUI、HUANG, BANG-ZHOU、ZHU, TIAN-MIN、YAO, DAN-SHU、CHU, YONG-LIANG

  DOI：——

  日期：——
• WU, SHI-HUI;ZHU, TIAN-MIN, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 11, 1135-1137
  作者：WU, SHI-HUI、ZHU, TIAN-MIN

  DOI：——

  日期：——
• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。