D-eritadenine ethyl ester | 28987-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: D-eritadenine ethyl ester
• 英文别名: Eritadenin-ethyl ester；4-(6-amino-purin-9-yl)-2,3-dihydroxy-butyric acid ethyl ester；ethyl (2R,3R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 28987-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: JEGDCGQQNAIPRE-HTRCEHHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-eritadenine ethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(2R,3S)-erythro-(2,3,4-trihydroxybutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  HOLY, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 173 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-(9-腺嘌呤)-D-鞘氨醇-2,3-二羟基丁酸 在 硫酸 作用下， 反应 14.0h， 以80%的产率得到D-eritadenine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HOLY, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 173 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of stereoisomeric eritadenines
  作者：Antonín Holý、Ivan Votruba、Erik De Clercq

  DOI：10.1135/cccc19821392

  日期：——

  D-Eritadenine (Ia) and L-eritadenine (IIa) were prepared from 5-(adenin-9-yl)-5-deoxyaldofuranoses or enantiomeric 2,3-disubstituted erythronolactones (VIIIb, c, XIV). Oxidation of methyl 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside (IX) with periodate in the presence of ruthenium, followed by acid hydrolysis and reduction with sodium borohydride, afforded L-ribonolactone (XI). Its 2,3-O-isopropylidene derivative was subjected to alkaline hydrolysis, followed by oxidation with periodate, reduction with sodium borohydride and reaction with cyclohexanone to give 2,3-O-cyclohexylidene-L-erythronolactone (XIV). Condensation of [U-¹⁴C]-adenine with VIIIb, followed by acid hydrolysis, afforded [U-¹⁴C-adenine]-D-eritadenine. The threo-eritadenines III and IV were prepared by oxidation of 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-2,3-O-isopropylidenethreitols XVI and XVII with sodium periodate in the presence of ruthenium, followed by acid hydrolysis. Reaction of 9-(2,2-diethoxyethyl)adenine (XIX) with malonic acid gave 4-(adenin-9-yl)-3-butenoic acid (XXI); its methyl ester XXII, prepared by treatment with methanol, was isomerized with triethylamine to give methyl 4-(adenin-9-yl)-2-butenoate (XXIII). Hydroxylation of XXIII with osmium tetroxide afforded the racemic mixture of D- and L-threo-eritadenine (III+ IV). Eritadenines Ia and IIa were active against vaccinia, measles and vesicular stomatitis virus. Eritadenine Ia was also effective against reo- and parainfluenza virus. In general, the antiviral activity of the eritadenines decreased in the order D-erythro (Ia) > L-erythro (IIa) > D- and L-threo (III, IV).

  D-厄利他呋喃核苷（Ia）和L-厄利他呋喃核苷（IIa）是从5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧醛糖或对映异构的2,3-二取代的赤霉糖内酯（VIIIb, c, XIV）制备而成。使用高碘酸盐在钌的存在下氧化甲基2,3-O-异丙基-D-核糖呋喃苷（IX），随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到L-核糖内酮（XI）。将其2,3-O-异丙基衍生物经过碱水解，随后经过高碘酸盐氧化、硼氢化钠还原和与环己酮反应，得到2,3-O-环己基-L-赤霉糖内酯（XIV）。[U-14C]-腺嘌呤与VIIIb缩合，经过酸水解，得到[U-14C-腺嘌呤]-D-厄利他呋喃核苷。通过高碘酸盐在钌的存在下氧化1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-2,3-O-异丙基脱氢醇（XVI）和（XVII），得到threo-厄利他呋喃核苷III和IV。9-(2,2-二乙氧基乙基)腺嘌呤（XIX）与丙二酸反应，得到4-(腺嘌呤-9-基)-3-丁烯酸（XXI）；经过甲醇处理制备其甲酯（XXII），再与三乙胺异构化，得到甲基4-(腺嘌呤-9-基)-2-丁烯酸酯（XXIII）。XXIII的羟化反应得到D-和L-厄利他呋喃核苷的外消旋混合物（III+IV）。厄利他呋喃核苷Ia和IIa对牛痘病毒、麻疹病毒和水疱性口炎病毒具有活性。厄利他呋喃核苷Ia也对副流感病毒和副流感病毒有效。总体而言，厄利他呋喃核苷的抗病毒活性按照D-赤霉糖（Ia） > L-赤霉糖（IIa） > D-和L-threo（III, IV）的顺序递减。
• HOLY, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 173 - 189
  作者：HOLY, Antonin

  DOI：——

  日期：——

表征谱图