1-(cyanomethyl)indene | 10381-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)indene
• 英文别名: 2-(1H-inden-3-yl)acetonitrile；1H-Indene-3-acetonitrile；2-(3H-inden-1-yl)acetonitrile
• CAS: 10381-08-5
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: XKRYOUCCZJSMIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyanomethyl)indene 在 铑 氢气 、 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 以 solution 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide 1-(2-aminoethyl)indane的产率得到1-(2-aminoethylindan)
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic oxytocin antagonists

  摘要：

  本发明揭示了以下式子的螺环化合物：##STR1## 公式I的化合物是催产素拮抗剂，可用于治疗早产和痛经，并用于剖腹产前的劳动停止。还揭示了含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05091387A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 1-茚酮 在 哌啶 作用下， 生成 1-(cyanomethyl)indene
  参考文献：
  名称：

  Schemjakin; Trachtenberg, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1939, vol. 24, p. 763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed atom transfer radical addition reactions of alkenes with α-bromoacetonitrile
  作者：Weiya Pu、Dani Sun、Wanyue Fan、Wenwen Pan、Qinghui Chai、Xiaoxing Wang、Yunhe Lv

  DOI：10.1039/c9cc01988j

  日期：——

  A practical, simple, and efficient copper-catalyzed atom transfer radical addition reaction of alkenes with α-bromoacetonitrile is realized. With this methodology, various γ-bromonitriles and β,γ-unsaturated nitriles were efficiently constructed.

  实现了一种实用，简单，有效的烯烃与α-溴乙腈的铜催化原子转移自由基加成反应。使用这种方法，可以有效地构建各种γ-溴腈和β，γ-不饱和腈。
• Design, synthesis and biological evaluation of tetrazole-containing RXRα ligands as anticancer agents
  作者：Zhiqiang Yan、Shuyi Chong、Huiyun Lin、Qian Yang、Xin Wang、Weidong Zhang、Xiaokun Zhang、Zhiping Zeng、Ying Su

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.036

  日期：2019.2

  plays an important role in many biological and pathological processes. The nongenomic action of RXRα is implicated in many cancers. K-8008, a non-canonical RXRα ligand derived from sulindac, inhibits the TNFα-activated PI3K/AKT pathway by mediating the interaction between a truncated form of RXRα (tRXRα) and the p85α regulatory subunit of PI3K and exerts potent anticancer activity in animal model. Herein

  核受体RXRα在许多生物学和病理学过程中起着重要作用。RXRα的非基因组作用与许多癌症有关。K-8008是源自舒林酸的非典型RXRα配体，它通过介导RXRα的截短形式（tRXRα）与PI3K的p85α调节亚基之间的相互作用来抑制TNFα激活的PI3K / AKT途径，并在动物中发挥有效的抗癌活性模型。在本文中，我们报告了我们对一系列新型K-8008类似物作为靶向RXRα的潜在抗癌药的研究。已确定两种化合物8b和18a与RXRα的结合稍强，并且在乳腺癌细胞中具有增强的凋亡活性。
• One-pot synthesis of indeno-1,2-thiazines, -[1,2]dithioles and thiophenes; new liquid crystalline materials
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Ljudmila I. Souvorova、Tomás Torroba

  DOI：10.1039/a809808e

  日期：——

  In a search for further examples of a new type of discotic liquid crystal, we have examined the reactions of S2Cl2 in the presence of a chlorinating agent (NCS) and a base (Hünig’s base or DABCO), mostly in THF, with cyclopent-1-enylacetic acid 6, inden-3-ylacetic acid 8 and its nitrile 16 and 1-(dicyanomethylene)indane 22. The cyclopentene acid 6 gives purple crystals of the trichlorocyclopenta[1,2]dithiole ester 7, the product of heterocyclic ring formation, chlorination and dehydrochlorination and, unexpectedly, conversion of the acid in THF into its 4-chlorobutyl ester. Indenylacetic acid 8 gives methyleneindenes 10 and 11, the tricyclic 1,2-dithiolone 12 and the deep purple thiophene 13. Indenylacetonitrile 16 gives the chlorocyanomethylene indane 17 and the E- and Z- isomers of both the dichloroindene 18 and the monochloroindane 19, depending upon the precise reaction conditions. Dicyanomethylene indane 22 gives the dichloroindene 23 and the red, thermochromic indeno-1,2-thiazine 24; the analogous cyano-ester 25 gives the corresponding products. On melting, crystals of 13 and 23 are strongly birefringent. Mechanisms are proposed for the new transformations.

  为了寻找新型盘状液晶的更多实例，我们研究了 S2Cl2 在氯化剂（NCS）和碱（许尼 格碱或 DABCO）存在下（主要在 THF 中）与环戊-1-烯基乙酸 6、茚-3-乙酸 8 及其腈 16 和 1-（二氰基亚甲基）茚 22 的反应。环戊烯酸 6 会产生紫色的三氯环戊二烯并[1,2]二硫代酯 7 结晶，这是杂环形成、氯化和脱氢氯化的产物，而且出乎意料的是，该酸在四氢呋喃中会转化为其 4-氯丁酯。茚乙酸 8 可以生成亚甲基茚 10 和 11、三环 1,2-二硫环戊酮 12 以及深紫色噻吩 13。根据精确的反应条件，茚乙腈 16 可以得到氯氰亚甲基茚 17 以及二氯茚 18 和一氯茚 19 的 E- 和 Z- 异构体。二氰亚甲基茚 22 可以生成二氯茚 23 和红色的热致变色茚-1,2-噻嗪 24；类似的氰酯 25 可以生成相应的产物。熔化时，13 和 23 的晶体具有强烈的双折射。提出了新转化的机理。
• Use of spirocyclic compounds as oxytocin antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0444945A3

  公开（公告）日：1992-05-13

  Disclosed are spirocyclic compounds of the formula: The compounds of formula I are oxytocin antagonists useful in the treatment of preterm labor and dysmenorrhea, and for the stoppage of labor preporatory to Caesarian delivery. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds as well as methods for preparing the compounds.

  本发明涉及公式I的螺环化合物：公式I的化合物是催产素拮抗剂，在治疗早产和痛经以及剖腹产前的产前停止工作方面有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的方法。
• Azepine derivaties as pharmaceutical agents
  申请人：Martin Richard

  公开号：US20070015746A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder related to the activity of the receptors.

  提供了化合物、组合物和方法，用于调节受体的活性，并用于治疗、预防或缓解与受体活性相关的一种或多种疾病或障碍的症状。