6-溴-1,8-萘啶-4(1H)-酮 | 1150618-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-1,8-萘啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 6-bromo-1,8-naphthyridin-4-ol
• 英文别名: 6-bromo-1,8-naphthyridin-4(1H)-one；6-bromo-1H-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 1150618-43-1
• 化学式: C₈H₅BrN₂O
• 分子量: 225.044
• InChiKey: RLEYIKCWRQIVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1,8-萘啶-4(1H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-溴-5-氯-1,8-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  DYRK1A抑制剂的多种杂环双酚化合物的合成及体外评价

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化相关激酶1A（DYRK1A）是一种双特异性蛋白激酶，可催化磷酸化和自身磷酸化。较高的DYRK1A表达与癌症有关，特别是与脑内存在的胶质母细胞瘤有关。我们在这里报告设计为新型DYRK1A抑制剂的新型杂环二酚衍生物的合成和生物学评估。根据DANDY铅的结构修饰，制备了这些杂环，如苯并咪唑，咪唑，萘啶，吡唑-吡啶，联吡啶和三唑并吡嗪，并测试了它们抑制DYRK1A的能力。这些衍生物均未显示出明显的DYRK1A抑制作用，但提供了有关7-氮杂吲哚部分重要性的有价值的知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.034
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴烟酸甲酯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 6-溴-1,8-萘啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  DYRK1A抑制剂的多种杂环双酚化合物的合成及体外评价

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化相关激酶1A（DYRK1A）是一种双特异性蛋白激酶，可催化磷酸化和自身磷酸化。较高的DYRK1A表达与癌症有关，特别是与脑内存在的胶质母细胞瘤有关。我们在这里报告设计为新型DYRK1A抑制剂的新型杂环二酚衍生物的合成和生物学评估。根据DANDY铅的结构修饰，制备了这些杂环，如苯并咪唑，咪唑，萘啶，吡唑-吡啶，联吡啶和三唑并吡嗪，并测试了它们抑制DYRK1A的能力。这些衍生物均未显示出明显的DYRK1A抑制作用，但提供了有关7-氮杂吲哚部分重要性的有价值的知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.034

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20090233925A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• SOMATOSTATIN MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Crinetics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180016252A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一些肽类调节剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗需要调节生长抑素活性的疾病、症状或疾病的方法。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF RIP2 KINASE, COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RIP2, COMPOSITION ET APPLICATION DE CEUX-CI
  申请人：ZHANG XIAOHU

  公开号：WO2022192760A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The present disclosure provides heterocycle compounds with RIP2 kinase inhibitory activity, pharmaceutical compositions comprising the same, methods using the same and applications thereof. The present disclosure provides compounds of Formula (I), as inhibitors of RIP2 kinase. These compounds can be used for preventing and/or treating RIP2 kinase-related diseases and/or conditions.

  本公开提供具有RIP2激酶抑制活性的杂环化合物，包括这些化合物的药物组成物，使用这些化合物的方法以及其应用。本公开提供式（I）的化合物，作为RIP2激酶的抑制剂。这些化合物可用于预防和/或治疗与RIP2激酶相关的疾病和/或病况。
• Stereoselective Synthesis of ABBV-992 Enabled by a Flow Diazotization and a Partial Reduction of a Pyridone
  作者：Patrick B. Brady、Kaid C. Harper、Bryan K. Sorensen、Stephen N. Greszler、Chunqiu Lai、Alan S. Florjancic、Gang Zhao、Bhadra H. Shelat、Gregory E. Storer、Rodger F. Henry、T. Matthew Hansen

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00077

  日期：2024.8.16

  and has been clinically validated as a target by small molecule inhibition for the treatment of a variety of cancers. ABBV-992 (1) was identified as a novel, potent, selective BTK inhibitor and advanced to Phase I clinical trials. An enantioselective synthesis of 1 was developed and scaled to provide 63 g for preclinical characterization. The route features a diazotization enabled by flow chemistry,

  布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 参与 B 细胞受体信号传导，并已被临床验证为小分子抑制治疗多种癌症的靶标。 ABBV-992 ( 1 ) 被确定为一种新型、有效、选择性 BTK 抑制剂，并进入 I 期临床试验。开发了1的对映选择性合成并规模化以提供 63 g 用于临床前表征。该路线的特点是通过流动化学实现重氮化，吡啶酮的新型选择性部分还原，立体选择性埃尔曼亚胺还原，以及在掩蔽丙烯酸酯策略中使用3-氯丙酰氯改进丙烯酰胺的形成。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIDINE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种吡啶类衍生物及其用途
  申请人：[en]SICHUAN HUIYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]四川汇宇制药股份有限公司

  公开号：WO2023165581A1

  公开（公告）日：2023-09-07

  公开了一种式I所示的吡啶类衍生物及其用途，该类化合物对KRAS和PI3K蛋白活性具有明显的抑制作用，可作为KRAS和/或PI3K蛋白抑制剂，可用以制备治疗由KRAS、PI3K蛋白介导的癌症等疾病的药物，且本申请化合物对于KRAS G12C抑制剂如AMG-510耐药癌细胞具有极强的抑制作用，具有广阔的应用前景。