Boc-ProOFm | 85933-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Boc-ProOFm
• 英文别名: Boc-L-Pro-OFm；1-O-tert-butyl 2-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 85933-01-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: KOEJZETWYSPCLO-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-ProOFm 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.3 g的产率得到(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl pyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过氧化裂解和线性肽环化合成类似天然产物的化合物。

  摘要：

  在分子库合成中的大量努力致力于合成方法的开发，该方法系统地提供了具有高空间复杂性的类似天然产物的化合物。在本文中，我们提出了一种概念上简单的方法，该方法建立在固相肽合成功能的基础上，可组装旨在进行氧化级联反应的前体肽（低聚物）。通过利用容易获得的氨基酸（单体）提供的结构侧链多样性和固有的立体化学特征，生成了54种骨架和立体化学多样的化合物的概念验证集合，并将选定的化合物制成了异构体选择性金属蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201405747
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 9-芴甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到Boc-ProOFm
  参考文献：
  名称：

  通过氧化裂解和线性肽环化合成类似天然产物的化合物。

  摘要：

  在分子库合成中的大量努力致力于合成方法的开发，该方法系统地提供了具有高空间复杂性的类似天然产物的化合物。在本文中，我们提出了一种概念上简单的方法，该方法建立在固相肽合成功能的基础上，可组装旨在进行氧化级联反应的前体肽（低聚物）。通过利用容易获得的氨基酸（单体）提供的结构侧链多样性和固有的立体化学特征，生成了54种骨架和立体化学多样的化合物的概念验证集合，并将选定的化合物制成了异构体选择性金属蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201405747

文献信息

• 9-fluorenylmethyl esters as carboxyl protecting group
  作者：Horst Kessler、Rainer Siegmeier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81385-4

  日期：——

  The use of 9-fluorenylmethyl esters for the protection of carboxyl groups is proposed. The advantage of this group is the selective deprotection under mild conditions using secondary amines without racemization.

  提出了使用9-芴基甲基酯来保护羧基。该组的优点是在温和条件下使用仲胺选择性地脱保护而没有消旋作用。
• Synthesis of 9-fluorenylmethyl esters using 9-fluorenylmethylchloroformate
  作者：S.A.M. Mérette、A.P. Burd、J.J. Deadman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02364-8

  日期：1999.1

  9-Fluorenylmethyl esters of amino acids were synthesized by reacting 9-fluorenylmethylchloroformate with N-protected amino acids in the presence of diisopropylethylamine (DIPEA) as base and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as catalyst. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.