4-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-sulfinyl)-benzoic acid | 179762-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-sulfinyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-((5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenyl)sulfinyl)benzoic acid；4-[(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)sulfinyl]benzoic acid
• CAS: 179762-65-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃S
• 分子量: 370.513
• InChiKey: OHQAFFBBAIJBPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylthio)benzoate 在 lithium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-sulfinyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  维甲酸的类视黄醇X受体选择性二芳基硫醚类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  类视色素通过结合并激活与DNA上的响应元件相互作用以促进基因转录的核受体来发挥其生物学作用。有两个类视黄醇受体，类视黄酸受体（RAR）和类视黄醇X受体（RXR）家族，它们各自进一步分为三个亚类：RARα，β，γ和RXRα，β，γ。在这里，我们描述了新系列的二芳基硫醚类视黄醇类似物的新的合成和结构活性关系，它们特别结合并反激活RXRs。此外，这些类似物的亚砜和砜衍生物是仅在高浓度下激活RXR的部分激动剂。因此，这些化合物具有潜在的代谢失活位点，并且与其他具有类胡萝卜素结构的化合物相比，可能具有较小的延长的全身作用。我们还表明，这些化合物在未转染的细胞中具有活性，如它们在HL-60细胞中诱导TGase活性的能力所证明。最后，我们证实了我们较早的报道，即与RAR特异性激动剂相比，RXR特异性激动剂可能具有降低的致畸毒性，因为这些化合物比RAR特异性激动剂（如TTNPB）对软骨形成的抑制作用要弱得多。

  DOI：

  10.1021/jm960386h