8-(morpholin-4-yl)-1-(2-oxopropyl)theobromine | 16288-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(morpholin-4-yl)-1-(2-oxopropyl)theobromine
• 英文别名: 1-Acetonyl-8-morpholino-theobromin；3,7-dimethyl-8-morpholin-4-yl-1-(2-oxo-propyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-(Morpholin-4-yl)-1-(2-oxopropyl)theobromine；3,7-dimethyl-8-morpholin-4-yl-1-(2-oxopropyl)purine-2,6-dione
• CAS: 16288-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄
• 分子量: 321.336
• InChiKey: DINRYZPUOYRMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-Acetonyl-8-brom-theobromin 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-(morpholin-4-yl)-1-(2-oxopropyl)theobromine
  参考文献：
  名称：

  通过丙酮基可可碱的曼尼希碱）。I. Mitt .：合成作为曼尼希缩合起始原料的 1-丙酮基可可碱的一些衍生物和一些双丙酮基可可碱化合物

  摘要：

  来自 1-acetonyl-8-bromo-theobromine (I)，当暴露于冰醋酸中的溴时，取决于测试条件，1-ω-bromoacetonyl-8-bromo-theobromine (IV) 或 1-ω-dibromoacetonyl-获得8-溴可可碱(VI)。当与仲胺加热时，I 可转化为一系列 1-acetonyl-8-aminotheobromines（VIII 至 XII），与巯基乙酸转化为 1-acetonyltheobromine-8-mercaptoacet 酸（XX），与硫化氢钠转化为 1- acetonyl-8-mercaptotheobromine (XIII) 工具。后者与氧化剂反应形成 1,1' - 丙酮基可可碱 - 8,8' - 二硫化物 (XIX)，与 α, ω - 卤代烃反应形成双丙酮基可可碱 - 8,8' - 二硫醚（XVI 至 XVIII）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19673000204

文献信息

• Synthesis and Properties of 8-Substituted 1-(2-Oxopropyl)Theobromine Derivatives
  作者：D. G. Ivanchenko、N. I. Romanenko、V. I. Kornienko、N. N. Polishchuk、T. A. Sharapova

  DOI：10.1007/s10600-019-02727-2

  日期：2019.5

  A method for preparing previously unreported and potentially biologically active 1-(2-oxopropyl)theobromine derivatives was developed. Their physicochemical properties and antibacterial and antifungal activities were studied.

  开发了一种用于制备以前未报告且具有潜在生物活性的 1-(2-氧代丙基) 可可碱衍生物的方法。研究了它们的理化性质和抗菌和抗真菌活性。