methyl 6,8-dioxo-1,7-bis(4-tolyl)-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 6,8-dioxo-1,7-bis(4-tolyl)-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,7-bis(4-methylphenyl)-6,8-dioxo-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylate；Methyl 5,6a-bis(4-methylphenyl)-4,6-dioxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate；methyl 5,6a-bis(4-methylphenyl)-4,6-dioxo-1,3a-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: NVNPUWFSXGKKCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,8-dioxo-1,7-bis(4-tolyl)-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylate 在 1-fluoro-pyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 methyl (+/-)-exo-6-fluoro-2,4-dioxo-1,3-bis(4-tolyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 、 methyl (+/-)-endo-6-fluoro-2,4-dioxo-1,3-bis(4-tolyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的1-氟-1-环丙烷羧酸酯的新合成路线

  摘要：

  取代的6-氟-2,4-二氧代-3-氮杂双环得到作为混合物[3.1.0]己烷-6-羧酸盐外-和内-异构体通过的反应取代的6,8-二氧代-2,3- ，N-氟吡啶鎓四氟硼酸酯具有7，7-三氮杂双环[3.3.0] oct-3-en-4-羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00560-7

文献信息

• ——
  作者：A. P. Molchanov、A. V. Stepakov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/a:1012354223760

  日期：——

  Substituted 2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylic acid esters react with chlorine and bromine to give the corresponding 4-halo-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-4-carboxylates. Heating of the latter to 120 degreesC under reduced pressure leads to elimination of nitrogen molecule and formation of 6-halo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-5-carboxylates.
• ——
  作者：A. P. Molchanov

  DOI：10.1023/a:1023407032225

  日期：——

  Substituted methyl 2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylates and 1,2,7-triazaspiro[4.4]-non-2-ene-3-carboxylates react with N-iodosuccinimide (or the system iodine-silver trifluoroacetate) to give, respectively, methyl 6-iodo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylates or methyl 1-iodo-4,6-dioxo-5-azaspiro-[2.4]heptane-1-carboxylates as mixtures of exo and endo isomers.
• ——
  作者：A. P. Molchanov、A. V. Stepakov、V. M. Boitsov、J. Kopf、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/a:1022575932070

  日期：——

  Substituted 6,8-dioxo-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylates react with N-fluoropyridinium tetrafluoroborate to give mixtures of exo and endo isomers of 6-fluoro-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylates. Analogous reaction of 6,8-dioxo-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylates results in formation of syn,anti-isomeric 1-fluoro-4,6-dioxo-5-azaspiro[2.4]heptane-1-carboxylates.