1-(1-{2-[trans-2-(4-fluorophenyl)-vinyl]-3-nitrobenzoyl}-piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one | 917614-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(1-{2-[trans-2-(4-fluorophenyl)-vinyl]-3-nitrobenzoyl}-piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 3-[1-[2-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-3-nitrobenzoyl]piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 917614-79-0
• 化学式: C₂₇H₂₃FN₄O₄
• 分子量: 486.502
• InChiKey: VGPFVFXBKKLSKS-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-{2-[trans-2-(4-fluorophenyl)-vinyl]-3-nitrobenzoyl}-piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one 在 palladium diacetate 、 1,10-菲罗啉 一氧化碳 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-{1-[2-(4-fluorophenyl)-1H-indole-4-carbonyl]-piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚-4-羧酸酰胺衍生物的制备

  摘要：

  已经开发出实用，高效的方案，用于合成官能化的2-芳基吲哚-4-羧酸酰胺衍生物。在DMSO中，在DBU存在下，通过与芳族醛反应，可商购的2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯得到取代的硝基苯乙烯苯甲酸。这些产物转化为所需的酰胺后，通过Pd催化的还原环化，使用一氧化碳作为末端还原剂，以简单的三步顺序以优异的总收率提供2-芳基吲哚-4-羧酸酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.007
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(1-{2-[trans-2-(4-fluorophenyl)-vinyl]-3-nitrobenzoyl}-piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚-4-羧酸酰胺衍生物的制备

  摘要：

  已经开发出实用，高效的方案，用于合成官能化的2-芳基吲哚-4-羧酸酰胺衍生物。在DMSO中，在DBU存在下，通过与芳族醛反应，可商购的2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯得到取代的硝基苯乙烯苯甲酸。这些产物转化为所需的酰胺后，通过Pd催化的还原环化，使用一氧化碳作为末端还原剂，以简单的三步顺序以优异的总收率提供2-芳基吲哚-4-羧酸酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.007

文献信息

• Preparation of 2-arylindole-4-carboxylic amide derivatives
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Ian W. Davies

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.007

  日期：2006.12

  A practical, highly efficient protocol has been developed for the synthesis of functionalized 2-arylindole-4-carboxylic amide derivatives. Commercially available methyl 2-methyl-3-nitrobenzoate gave substituted nitrostyrene benzoic acids by reaction with aromatic aldehydes in the presence of DBU in DMSO. Conversion of these products to the desired amides was followed by Pd-catalyzed reductive cyclization

  已经开发出实用，高效的方案，用于合成官能化的2-芳基吲哚-4-羧酸酰胺衍生物。在DMSO中，在DBU存在下，通过与芳族醛反应，可商购的2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯得到取代的硝基苯乙烯苯甲酸。这些产物转化为所需的酰胺后，通过Pd催化的还原环化，使用一氧化碳作为末端还原剂，以简单的三步顺序以优异的总收率提供2-芳基吲哚-4-羧酸酰胺衍生物。
• Synthesis of 2-Arylindole-4-Carboxylic Amides: [2-(4-Fluorophenyl)-1<i>H</i>-Indol-4-YL]-1-Pyrrolidinylmethanone
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Gregory L. Beutner

  DOI：10.1002/0471264229.os086.10

  日期：2009.12.18