5-amino-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-aminoethanol
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: KMOOMSYWCVQTCD-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,6R,7S,8R,8aR)-5,6,8-trihydroxy-7-phenylmethoxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  N-硫羰基亚氨基糖：带有恶唑-2(3H)-硫酮部分的栗精胺类似物的合成和评价

  摘要：

  已经设计了一种直接且有效的合成路线，用于合成含有 oxazole-2(3H)-thione 部分的新型糖苷酶抑制剂。该方法涉及α-羟基酮的形成，其与硫氰酸缩合后导致杂环的形成。通过利用恶唑啉-2硫酮前体的氮原子在分子内加成中充当亲核试剂的能力，栗精胺类似物可以很容易地以良好的总产率制备。糖苷酶抑制活性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300720
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到5-amino-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有免疫调节特性的氟标记 sp2-亚氨基糖脂

  摘要：

  氟原子独特的电子特性使其战略性地结合到生物活性化合物中成为设计具有优化药理特性的药物的非常有用的工具。在碳水化合物领域，它在 C2 位置的选择性安装已被证明特别有趣，目前市场上有一些 2-脱氧-2-氟糖衍生物。我们现在已将此功能转移到包含 sp 2 -亚氨基糖部分的免疫调节糖脂模拟物中，即 sp 2 -亚氨基糖脂 (sp 2 -IGL)。2-deoxy-2-fluoro-sp 2两种差向异构系列的合成-IGLs 在结构上与野尻霉素和甘露野尻霉素相关，已通过 Selectfluor 介导的 sp 2 -亚氨基糖苷的连续氟化和硫糖苷化作用完成。无论 sp 2 -IGL（d -葡萄糖或d -甘露糖）的构型如何，都只获得 α-端基异构体，突出了这些原型中压倒性的端基异构体效应。值得注意的是，C2 上的氟原子与化合物11中的 α 取向磺酰基十二烷基脂质部分的结合导致了显着的抗增殖特性，具有相似的 GI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115390

文献信息

• [EN] MULTIANTENNARY GLYCOLIPID MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES DE GLYCOLIPIDES MULTI-ANTENNAIRES
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2023072816A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  The invention relates to a multiantennary glycolipid mimetics of formula (I), wherein X, Y, Z and R1are defined in the description, or a pharmaceutical composition thereof and their use as a medicament, particularly, for the treatment and/or prevention of an immune disease cursed by Th1/Th2 imbalance. Further the invention relates to a vaccine which comprises a compound of formula (I).

  本发明涉及一种式（I）的多价糖脂模拟物，其中 X、Y、Z 和 R1 在描述中定义，或其药物组合物及其作为药物的用途，特别是用于治疗和/或预防因 Th1/Th2 失衡而引起的免疫疾病。此外，本发明还涉及一种包含式 (I) 化合物的疫苗。