(S)-3-{4-[2-(3,7-Dibromo-phenoxazin-10-yl)-ethoxy]-phenyl}-2-ethoxy-propionic acid isopropyl ester | 591747-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (S)-3-{4-[2-(3,7-Dibromo-phenoxazin-10-yl)-ethoxy]-phenyl}-2-ethoxy-propionic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-3-[4-[2-(3,7-dibromophenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoate
• CAS: 591747-16-9
• 化学式: C₂₈H₂₉Br₂NO₅
• 分子量: 619.35
• InChiKey: HRJJKNDSURDIKX-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{4-[2-(3,7-Dibromo-phenoxazin-10-yl)-ethoxy]-phenyl}-2-ethoxy-propionic acid isopropyl ester 在 palladium on activated charcoal 超重氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 propan-2-yl (2S)-3-[4-[2-(3,7-ditritiophenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  [14C] and [3H]-labelling of Ragaglitazar: A dual acting PPAR? and PPAR? agonist with hypolipidemic and anti-diabetic activity

  摘要：

  目前，Ragaglitazar正在开发作为治疗2型糖尿病患者高血糖和高脂血症的药物。我们在此报告了Ragaglitazar的碳-14和氚标记，以便进行体内和体外研究。合成了两种不同的碳-14标记以及两种不同的氚标记的Ragaglitazar示踪剂。碳-14标记是通过乙基溴[2-14C]醋酸酯（5个步骤/总产率33%）或[U-14C]苯咯唑（4个步骤/总产率48%）引入的。氚的引入则是通过对烯烃前体的催化氚化反应后再进行手性HPLC分离（2个步骤/总产率17%），或通过芳基溴化物前体的催化氚-卤素交换（2个步骤/总产率68%）进行的。版权 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.690
• 作为产物：
  描述：

  2-(10H-phenoxazin-10-yl)-1-ethanol 在 溴 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-{4-[2-(3,7-Dibromo-phenoxazin-10-yl)-ethoxy]-phenyl}-2-ethoxy-propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  [14C] and [3H]-labelling of Ragaglitazar: A dual acting PPAR? and PPAR? agonist with hypolipidemic and anti-diabetic activity

  摘要：

  目前，Ragaglitazar正在开发作为治疗2型糖尿病患者高血糖和高脂血症的药物。我们在此报告了Ragaglitazar的碳-14和氚标记，以便进行体内和体外研究。合成了两种不同的碳-14标记以及两种不同的氚标记的Ragaglitazar示踪剂。碳-14标记是通过乙基溴[2-14C]醋酸酯（5个步骤/总产率33%）或[U-14C]苯咯唑（4个步骤/总产率48%）引入的。氚的引入则是通过对烯烃前体的催化氚化反应后再进行手性HPLC分离（2个步骤/总产率17%），或通过芳基溴化物前体的催化氚-卤素交换（2个步骤/总产率68%）进行的。版权 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.690