1-[(3aR,5R,6R)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3aR,5R,6R)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.4
• InChiKey: NLECYPMRERVQSR-FSXGRMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• METHOD FOR PREPARING 3-O-BENZYL-1,2-O-ISOPROPYLIDENE-A-L-FURAN IDOSE
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20150065700A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Provided is a method for preparing 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-idofuranose, which comprises: (1) protecting hydroxyl of 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (III) by benzoyl and methylsulfonyl to obtain 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulfonyl-α-D-glucofuranose (V); (2) subjecting compound (V) to a cyclization reaction under an alkaline condition to obtain 5,6-epoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-idofuranose (VI); and (3) subjecting compound (VI) to a ring-opening reaction to obtain 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-idofuranose.

  提供了一种制备3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-L-伊多呋糖的方法，包括：（1）通过苯甲酰和甲磺酰保护3-O-苄基-1,2-O-异丙基α-D-葡糖呋糖（III）的羟基，以获得6-O-苯甲酰-3-O-苄基-1,2-O-异丙基-5-O-甲基磺酰-α-D-葡糖呋糖（V）；（2）在碱性条件下将化合物（V）进行环化反应，以获得5,6-环氧-3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-L-伊多呋糖（VI）；（3）将化合物（VI）进行开环反应，以获得3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-L-伊多呋糖。