(5R,10S)-5,10-diphenylindeno[2,1-a]indene-5,10-diol | 1171825-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (5R,10S)-5,10-diphenylindeno[2,1-a]indene-5,10-diol
• CAS: 1171825-41-4
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: JYTVJEJSSNTOGB-HNRBIFIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis[o-(phenylcarbonyl)phenyl]acetylene 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以20%的产率得到(5R,10S)-5,10-diphenylindeno[2,1-a]indene-5,10-diol
  参考文献：
  名称：

  的分子内还原的环化双ø，ö N'-双（芳基羰基）diphenylacetylenes：梯形的合成π共轭骨架

  摘要：

  用萘二甲酸锂处理双（芳基羰基）二苯基乙炔时，羰基还原反应主要发生在乙炔还原反应之上。产生的双（自由基阴离子）中间体经历同步的双自由基5-内切-挖掘环化。这种简单的还原过程产生了两个有趣的梯形π共轭骨架，即被认为是环状1,4-二苯基丁二烯的亚甲基桥联发光苯乙烯和二苯并[ a，e ]戊烯。

  DOI：

  10.1021/ol901148p

文献信息

• Intramolecular Reductive Double Cyclization of <i>o</i>,<i>o</i>′-Bis(arylcarbonyl)diphenylacetylenes: Synthesis of Ladder π-Conjugated Skeletons
  作者：Hongyu Zhang、Takashi Karasawa、Hiroshi Yamada、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol901148p

  日期：2009.7.16

  reduction dominantly occurs over the acetylene reduction. The produced bis(radical anion) intermediate undergoes a synchronous double-radical 5-endo-dig cyclization. This simple reduction procedure produces two intriguing classes of ladder π-conjugated skeletons, i.e., emissive methylene-bridged stilbenes and dibenzo[a,e]pentalenes regarded as a cyclic 1,4-diphenylbutadiene.

  用萘二甲酸锂处理双（芳基羰基）二苯基乙炔时，羰基还原反应主要发生在乙炔还原反应之上。产生的双（自由基阴离子）中间体经历同步的双自由基5-内切-挖掘环化。这种简单的还原过程产生了两个有趣的梯形π共轭骨架，即被认为是环状1,4-二苯基丁二烯的亚甲基桥联发光苯乙烯和二苯并[ a，e ]戊烯。