1-(Cyclohexylmethyl)-1H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(Cyclohexylmethyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(cyclohexylmethyl)-1H-indazol；(cyclohexylmethyl)-1H-indazole；1-(Cyclohexylmethyl)indazol；1-(Cyclohexylmethyl)indazole；1-(cyclohexylmethyl)indazole
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: COEXARVGVRNGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲唑 、 环己烷基甲醛 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 以65 %的产率得到1-(Cyclohexylmethyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  开发选择性且可扩展的 N1-吲唑烷基化

  摘要：

  N 1-烷基吲唑是药物化学中普遍存在且独特的基序，然而选择性地为N 1-烷基吲唑提供简单烷基侧链的方法仍然很少。在此，来自高通量实验 (HTE) 的负面数据使资源能够从持续优化转向替代反应的开发。该工作流程最终形成了N 1-烷基吲唑的合成方法。该方法对N 1 -烷基化选择性高、实用性强、适用范围广，完成时未检测到N 2 -烷基产物。机理理解与将高选择性归因于热力学控制是一致的。其他数据驱动的工艺开发使该反应在 100 克规模上得到安全演示，并具有进一步扩大规模的潜力。这项研究强调了开发适合大规模制造的必要方法所遵循的实用原则。

  DOI：

  10.1039/d4ra00598h