(2Z)-3-benzyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]imino-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-3-benzyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]imino-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]imino-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂OS
• 分子量: 350.364
• InChiKey: VBHQLQLCCHRVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2Z)-3-benzyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]imino-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有3-（三氟甲基）苯基骨架的1H-替硝唑-5-胺和1,3-噻唑烷-4-酮衍生物：合成，细胞毒性和抗HIV研究。

  摘要：

  根据最近报道的具有生物活性的3-（三氟甲基）苯基硫脲，一系列结合了1H-四唑-5-基（1a-11a，1a'-11a'）和1,3-噻唑烷丁-4-酮的二芳基衍生物（合成1b-11b）支架。通过3a'，6a，8a，6b和8b的X射线晶体学研究证实了合成途径。评估了新衍生物对MT-4细胞的细胞毒性和抗HIV特性。与最初的硫脲连接相比，环化将化合物的细胞毒性降低了2-15倍。发现最有希望的N-（4-硝基苯基）-1H-四唑-5-胺7a比来源的硫脲更具活性。使用MTT测定法评估其对A549，HTB-140和HaCaT细胞系的细胞毒性。该化合物对癌症有明显影响，但对正常细胞没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2017.07.152

文献信息

• Synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones <i>via</i> copper-catalyzed [2 + 1 + 2] tandem annulation
  作者：Mingming Zhao、Yiming Guo、Qi Wang、Lanqi Liu、Shujie Zhang、Wei Guo、Lin-Ping Wu、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1039/d2ra07872d

  日期：——

  In this paper, an efficient synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones through a copper-catalyzed tandem annulation reaction of alkyl amines, isothiocyanates and diazo acetates is presented. Notable advantages of this [2 + 1 + 2] cyclization methodology include readily accessible starting materials, simple operation, mild reaction conditions, high yields, step-economy and diverse functional group tolerance

  本文提出了一种通过烷基胺、异硫氰酸酯和重氮乙酸酯的铜催化串联环化反应有效合成 2-亚氨基噻唑烷-4-酮的方法。这种[2+1+2]环化方法的显着优点包括起始原料易得、操作简单、反应条件温和、产率高、步骤经济和多样化的官能团耐受性。此外，该反应适用于克级合成和生物活性分子的制备。