1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 778577-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-((4-Methoxyphenyl)ethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 778577-62-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: IIOWOABFCJAWSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium t-butanolate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling in continuous flow through TEMPO/copper relay catalysis

  摘要：

  已实现通过2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧自由基（TEMPO）/铜中继催化，在连续流微反应器中进行四氢异喹啉与末端炔烃的电催化脱氢C(sp3)–H/C(sp)–H交叉偶联。该反应易于扩展规模，需要低浓度的支持电解质，无需外部化学氧化剂或配体，可直接且可持续地获得2-官能化的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.178

文献信息

• Selective trifluoromethylation and alkynylation of tetrahydroisoquinolines using visible light irradiation by Rose Bengal
  作者：Weijun Fu、Wenbo Guo、Guanglong Zou、Chen Xu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.009

  日期：2012.8

  convenient and efficient method for oxidative coupling of tetrahydroisoquinoline derivatives with trimethyl(trifluoromethyl)silane and terminal alkynes to 1-trifluoromethylated or 1-alkynylated tetrahydroisoquinolines via CH activation was developed using visible light irradiation. The protocol uses Rose Bengal as the catalyst, air as terminal oxidant, and the trifluoromethylation or alkynylation was selectively

  利用可见光照射，开发了一种方便有效的方法，将四氢异喹啉衍生物与三甲基（三氟甲基）硅烷和末端炔烃经C H活化氧化偶联为1-三氟甲基化或1-炔基化四氢异喹啉。该方案使用玫瑰红作为催化剂，空气作为末端氧化剂，三氟甲基化或炔基化反应是在极温和的条件下在氮的α位选择性进行的。
• Catalytic Enantioselective Alkynylation of Prochiral sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Zhiping Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol047814v

  日期：2004.12.1

  see text] The construction of chiral carbon centers via the first catalytic asymmetric alkynylation of prochiral CH2 groups was developed by using a copper-catalyzed double activation of sp3 and sp C-H bonds. Optically active 1-alkynylated tetrahydroisoquinolines were obtained by this method.

  [反应：见正文]通过铜催化的sp3和sp CH键的双重活化，开发了通过手性CH2基团的第一个催化不对称炔基构筑手性碳中心的方法。通过这种方法获得了光学活性的1-炔基化的四氢异喹啉。
• Metal-free polyporphyrin based photocatalysts for the functionalization of C(sp³)–H bonds in water
  作者：Xinhao Sun、Nan Zheng、Gongbo Liu、Qiming Wu、Wangze Song

  DOI：10.1039/d2cc04352a

  日期：——

  Insoluble polyporphyrin or water-dispersible nano-polyporphyrin was used to achieve visible light-induced functionalization of C(sp³)–H bonds in water under mild conditions.

  使用不溶性的多吡咯或水分散的纳米多吡咯，可以在温和条件下在水中实现C(sp³)–H键的可见光诱导的官能化。
• Copper-doped carbon nitride as a practical heterogeneous metallaphotocatalyst for aerobic oxidative cross-coupling of tertiary amines with terminal alkynes
  作者：Yilian Bai、Qian Yang、Yurong Tang、Xiao Dan、Wentao Wang、Yunfei Cai

  DOI：10.1039/d3gc01247f

  日期：——

  Herein, we constructed a Cu-doped carbon nitride (CN–Cu) material that functions as a Cu–photo dual catalytic system. The heterogeneous CN–Cu catalyst can be applied to direct α-alkynylation of tertiary amines using air as an oxidant, allowing for the construction of diverse valuable propargylamines in good to excellent yields. The endogenous proximity and synergistic effect between Cu and the photocatalytic

  具有可回收催化剂的多相金属光催化化学转化对于可持续有机合成是非常理想和具有挑战性的。在此，我们构建了一种 Cu 掺杂的氮化碳 (CN-Cu) 材料，可用作 Cu-光双催化系统。非均相 CN-Cu 催化剂可用于以空气为氧化剂对叔胺进行直接 α-炔基化反应，从而以良好至优异的收率构建多种有价值的炔丙胺。Cu与CN-Cu中的光催化中心之间的内生接近和协同作用显着增强了Cu-光双催化活性，从而进一步提高了反应效率和选择性。值得注意的是，这种多相催化剂表现出很高的化学稳定性，并且可以循环使用至少五次而不会损失活性。
• Dual Catalysis of Gold Nanoclusters: Photocatalytic Cross‐Dehydrogenative Coupling by Cooperation of Superatomic Core and Molecularly Modified Staples**
  作者：Katsuhiro Isozaki、Kenta Iseri、Ryohei Saito、Kyosuke Ueda、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1002/anie.202312135

  日期：2024.1.8

  nanoclusters were found to show a dual catalysis toward photocatalytic cross-dehydrogenative coupling reactions between aliphatic tertiary amines and terminal alkynes to produce propargylamine products. The dual catalysis was enabled by the cooperation of the superatomic core and staple moieties for the photooxidation of amines and the carbon-carbon bond formation.

  发现金纳米簇对脂肪族叔胺和末端炔烃之间的光催化交叉脱氢偶联反应显示出双重催化作用，以产生丙炔胺产物。通过超原子核心和主链部分的协同作用，实现胺的光氧化和碳-碳键形成的双重催化作用。