1-(4-methoxyphenyl)vinyl benzoate | 1186122-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)vinyl benzoate
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)ethenyl benzoate；1-(4-methoxyphenyl)ethenyl benzoate
• CAS: 1186122-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ALQOYZIEONONRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 4-乙炔基苯甲醚 在 [Ru(PPh₃)₂(CH₃CN)₃Cl][BPh₄] 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)vinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  控制C–O和C–C键的形成：钌催化炔的羧酸区域特异性加成和炔的立体选择性二聚

  摘要：

  发现阳离子钌（II）配合物[Ru（PPh 3）2（CH 3 CN）3 Cl] [BPh 4 ]（1）是在碱存在下炔烃立体选择性二聚的有效催化剂。 ，以及在路易斯酸BF 3 ·Et 2 O的存在下将羧酸区域特异性地添加到炔烃中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.039

文献信息

• Regioselective Formation of Enol Esters from the Ruthenium-Catalyzed Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：Janine Jeschke、Christian Gäbler、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02293

  日期：2016.1.15

  selectivities with up to 99% of the Markovnikov product were achieved. The electronic influence of the substrates on the reaction rate was quantified by Hammett plots. By the use of electron-rich alkynes or highly acidic carboxylic acids, the reaction rate could be increased. Hence, the addition of highly acidic pentafluorobenzoic acid to electron-rich 4-methoxyphenylacetylene can even be carried out

  钌络合物[Ru（CO）2（P（p -C 6 H 4 -X）3）2（O 2 CPh）2 ]（1a，X = CF 3 ; 1b，X = Cl; 1c，X = H ；1d，X = Me；1e，X = OMe）已成功应用于末端区域炔烃的区域选择性马尔可夫尼可夫加成反应，生成了有价值的烯醇酯。催化剂筛选显示出膦的电子性质对活性和选择性有重大影响。催化剂1a达到最高活性，具有最吸电子的膦配体。通过添加催化量的AgOTf，可以进一步提高选择性和活性。此外，Markovnikov产品的选择性高达99％。底物对反应速率的电子影响通过哈米特图定量。通过使用富电子炔烃或高酸性羧酸，可以提高反应速率。因此，甚至可以在25°C下在4小时内定量地向富含电子的4-甲氧基苯基乙炔中添加高酸性五氟苯甲酸。此外，在温和的反应条件下（25–70°C），可以分离出种类繁多的简单的，电子或空间上具有挑战性的底物，具有良好的产率，具有很高的区域选择性。
• Ruthenium(IV)-Catalyzed Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes in Aqueous Medium
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1021/om1010325

  日期：2011.2.28

  promote the selective Markovnikov addition of both aromatic and aliphatic carboxylic acids to a large variety of terminal alkynes, enynes, and diynes as well as propargylic alcohols. In this way, a wide number of enol esters and β-oxo esters could be synthesized in moderate to good yields under mild conditions (60 °C) in an aqueous medium.

  二聚的双（烯丙基）合钌（IV）配合物[的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲-2,6-二烯-1,8-二基）（5）和单核几个物种的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（L）]（L =二电子给体配体）（6）衍生的从5起已检查过使用水作为绿色反应介质将羧酸加成到末端炔烃上的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与单核获得衍生物的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PPH 3）]（6A），这是能够促进选择性Markovnikov加成芳族和脂族羧酸都可以用于各种末端炔烃，烯炔和二炔以及炔丙醇。以此方式，可以在温和条件下（60℃）在水性介质中以中等至良好的产率合成大量的烯醇酯和β-氧代酯。
• Control over C–O and C–C bond formation: ruthenium catalyzed regiospecific addition of carboxylic acid to alkyne and stereoselective dimerization of alkyne
  作者：Jyotsna Tripathy、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.039

  日期：2009.8

  A cationic ruthenium(II) complex, [Ru(PPh3)2(CH3CN)3Cl][BPh4] (1), has been found to be an effective catalyst for stereoselective dimerization of alkynes in the presence of a base, and for regiospecific addition of carboxylic acids to alkynes in presence of the Lewis acid, BF3·Et2O.

  发现阳离子钌（II）配合物[Ru（PPh 3）2（CH 3 CN）3 Cl] [BPh 4 ]（1）是在碱存在下炔烃立体选择性二聚的有效催化剂。 ，以及在路易斯酸BF 3 ·Et 2 O的存在下将羧酸区域特异性地添加到炔烃中。
• Carboxylic acid addition to terminal alkynes utilizing ammonium tagged Hoveyda-Grubbs catalyst supported on magnetically separable core/shell silica: A highly reusable and air compatible catalytic system
  作者：Bengi Özgün Öztürk、Didar Gürcü、Solmaz Karabulut Şehitoğlu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.005

  日期：2019.3

  core/shell silica gel was tested on carboxylic acid addition reactions to terminal alkynes using a variety of carboxylic acid derivatives under air atmosphere. The catalytic system was found to be compatible with air atmosphere and can tolerate even non-degassed solvents. The reaction parameters such as temperature, substrate/catalyst ratio and the effect of carboxylic acid on the selectivity and yield of

  在这项研究中，在空气气氛下，使用多种羧酸衍生物，在可磁分离的核/壳硅胶上负载有铵盐的Hoveyda-Grubbs催化剂，对羧酸加成至末端炔烃的反应进行了测试。发现该催化体系与大气兼容，甚至可以耐受非脱气溶剂。详细研究了反应参数，如温度，底物/催化剂比以及羧酸对反应的选择性和收率的影响。芳基乙炔与乙酸的反应生成相应的E-异构体，其转化率高达99％，催化负载率为1％Ru。在空气气氛下，使用乙酸/苯甲酸和苯乙炔在甲苯中的甲苯，在85°C下测试了催化剂的可重复使用性。
• Recyclable Solid Ruthenium Catalysts Supported on Metal Oxides for the Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes
  作者：Masami Nishiumi、Hiroki Miura、Kenji Wada、Saburo Hosokawa、Masashi Inoue

  DOI：10.1002/adsc.201000431

  日期：2010.11.22

  ruthenium catalyst (Ru/ZrO2) showed activity comparable to that of the ceria-supported catalyst. These catalysts were recyclable without a significant loss of activity, and the leaching of ruthenium species into the liquid phase was negligible after cooling the reaction mixture, which indicates marked superiority of the present solid oxide catalysts to conventional homogeneous catalysts.

  发现二氧化铈负载的钌催化剂（Ru / CeO 2）对于将各种羧酸加成至末端炔烃是非常有效的，从而以中等至高收率得到了相应的烯醇酯。反应的主要产物是反马尔科夫尼科夫加合物的E-异构体。在所研究的二氧化铈负载的钌催化剂中，使用具有氯化物配体的钌前体制备的催化剂表现出高活性。氧化锆负载钌催化剂（Ru / ZrO 2）显示出与二氧化铈负载的催化剂相当的活性。这些催化剂是可循环使用的，而没有明显的活性损失，并且在冷却反应混合物后，将钌类物质浸入液相中的可能性可忽略不计，这表明本发明的固体氧化物催化剂相对于常规的均相催化剂具有明显的优越性。