2,2-dimethyl-9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-8-oxo-2,7,8,9-tetrahydro-1H-purine-6-carboxamide | 1258839-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-8-oxo-2,7,8,9-tetrahydro-1H-purine-6-carboxamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxo-1,7-dihydropurine-6-carboxamide
• CAS: 1258839-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₄S
• 分子量: 363.397
• InChiKey: ZWGGYZNHQCYEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  139.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 N-[(5-cyano-2-oxoimidazolidin-4-yl)-iminomethyl]-p-toluenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 27.0h， 以45%的产率得到2,2-dimethyl-9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-8-oxo-2,7,8,9-tetrahydro-1H-purine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤和嘧啶衍生物作为CDK2 / cyclin A3抑制剂的便捷合成和分子模型研究

  摘要：

  制备了一系列新颖的嘌呤和嘧啶衍生物，并在基于Ehrlich腹水癌（EAC）的细胞分析中对其生物学活性进行了体外抗CDK2 / cyclin A3和抗肿瘤活性的生物学评估。新的嘌呤衍生物13a，b表现出有效的抑制剂活性，IC 50值分别为14±9和13±9μM。此外，化合物15a 在基于EAC细胞的分析中显示出最高的效价（IC 50 = 10±6μM）。分子建模研究（包括拟合3D药效基团模型并将其对接至细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）活性位点）显示出较高的拟合值和对接分数。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.033

文献信息

• A convenient synthesis and molecular modeling study of novel purine and pyrimidine derivatives as CDK2/cyclin A3 inhibitors
  作者：Abdel-Sattar S. Hamad Elgazwy、Nasser S.M. Ismail、Heba S.A. Elzahabi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.033

  日期：2010.11

  A series of novel purine and pyrimidine derivatives were prepared and biologically evaluated for their in vitro anti-CDK2/cyclin A3 and antitumor activities in Ehrlich ascites carcinoma (EAC) cell based assay. The novel purine derivatives 13a,b demonstrated potent inhibitor activities with IC50 values of 14 ± 9 and 13 ± 9 μM, respectively. Additionally, compound 15a showed the highest potency (IC50 = 10 ± 6 μM)

  制备了一系列新颖的嘌呤和嘧啶衍生物，并在基于Ehrlich腹水癌（EAC）的细胞分析中对其生物学活性进行了体外抗CDK2 / cyclin A3和抗肿瘤活性的生物学评估。新的嘌呤衍生物13a，b表现出有效的抑制剂活性，IC 50值分别为14±9和13±9μM。此外，化合物15a 在基于EAC细胞的分析中显示出最高的效价（IC 50 = 10±6μM）。分子建模研究（包括拟合3D药效基团模型并将其对接至细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）活性位点）显示出较高的拟合值和对接分数。