2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-5-methoxybenzenethiol | 1217902-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-5-methoxybenzenethiol
• CAS: 1217902-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂OS
• 分子量: 286.398
• InChiKey: OTWJWQKGBAHLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-5-methoxybenzenethiol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Dess-Martin Periodinane Mediated Intramolecular Cyclization of Phenolic Azomethines: A Solution-Phase Strategy toward Benzoxazoles and Benzothiazoles

  摘要：

  研究发现，Dess-Martin periodinane（DMP）是一种用途广泛的高价碘（V）试剂，可在常温下有效地介导酚偶氮甲烷/席夫碱的分子内环化反应，从而快速合成取代的苯并恶唑和苯并噻唑。此外，还开发了一种溶液相策略，即用 Amberlyst A-26 硫代硫酸盐树脂和二异丙基氨基甲基树脂（PS-DIEA）依次处理反应混合物，从而去除多余的试剂和副产品，得到纯净的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217136

文献信息

• Dess-Martin Periodinane Mediated Intramolecular Cyclization of Phenolic Azomethines: A Solution-Phase Strategy toward Benzoxazoles and Benzothiazoles
  作者：D. Bose、Mohd. Idrees

  DOI：10.1055/s-0029-1217136

  日期：2010.2

  Dess-Martin periodinane (DMP), a highly versatile hypervalent iodine(V) reagent, was found to efficiently mediate the intramolecular cyclization of phenolic azomethines/Schiff bases at ambient temperature leading to the rapid and expeditious synthesis of substituted benzoxazoles and benzothiazoles. Furthermore, a solution-phase strategy has been developed by treating the reaction mixtures sequentially with Amberlyst A-26 thiosulfate resin and diisopropylaminomethyl resin (PS-DIEA), which remove excess reagent and byproducts, to give pure products.

  研究发现，Dess-Martin periodinane（DMP）是一种用途广泛的高价碘（V）试剂，可在常温下有效地介导酚偶氮甲烷/席夫碱的分子内环化反应，从而快速合成取代的苯并恶唑和苯并噻唑。此外，还开发了一种溶液相策略，即用 Amberlyst A-26 硫代硫酸盐树脂和二异丙基氨基甲基树脂（PS-DIEA）依次处理反应混合物，从而去除多余的试剂和副产品，得到纯净的产品。