(6E,10E,12E)-(2S,3S,5S,9R)-13-Bromo-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-2,7-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-trideca-6,10,12-trienal | 889454-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6E,10E,12E)-(2S,3S,5S,9R)-13-Bromo-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-2,7-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-trideca-6,10,12-trienal
• 英文别名: (2S,3S,5S,6E,9R,10E,12E)-13-bromo-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-2,7-dimethyl-3-triethylsilyloxytrideca-6,10,12-trienal
• CAS: 889454-43-7
• 化学式: C₂₈H₅₃BrO₄Si₂
• 分子量: 589.801
• InChiKey: BQDDYXRCNTYOGH-PVAIYMNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E,12E)-(2S,3S,5S,9R)-13-Bromo-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-2,7-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-trideca-6,10,12-trienal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氯代二环己基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (S)-2-[(2S,4S,5S,6S)-6-[(3E,7E,9E)-(2S,6R)-10-Bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4-methyl-deca-3,7,9-trienyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-dolastatin 19的全合成和立体化学重新分配。

  摘要：

  [反应：见正文]提出并修订了细胞毒性海洋大环内酯多拉汀19的构型分配，并通过全合成进行了验证。该路线的主要特征包括安装分离的C13立体中心和（E）-三取代烯烃的不对称乙烯基醛醇缩合反应，两个连续的1,4-syn硼介导的醛醇缩合反应和Mukaiyama糖基化反应以附加l-鼠李糖衍生吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol060609q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-2-methylbutan-3-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 Proton Sponge 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (6E,10E,12E)-(2S,3S,5S,9R)-13-Bromo-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-2,7-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-trideca-6,10,12-trienal
  参考文献：
  名称：

  （+）-dolastatin 19的全合成和立体化学重新分配。

  摘要：

  [反应：见正文]提出并修订了细胞毒性海洋大环内酯多拉汀19的构型分配，并通过全合成进行了验证。该路线的主要特征包括安装分离的C13立体中心和（E）-三取代烯烃的不对称乙烯基醛醇缩合反应，两个连续的1,4-syn硼介导的醛醇缩合反应和Mukaiyama糖基化反应以附加l-鼠李糖衍生吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol060609q