5-methyl-N-[(tetrahydro-2-furanyl)methyl]-2-furanmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-methyl-N-[(tetrahydro-2-furanyl)methyl]-2-furanmethanamine
• 英文别名: (5-Methyl-furan-2-ylmethyl)-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amine；N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-1-(oxolan-2-yl)methanamine
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03724733
• 分子量: 195.261
• InChiKey: GFRLOYQDBHXKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 、 5-甲基-2-呋喃甲醇 在 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以98 %的产率得到5-methyl-N-[(tetrahydro-2-furanyl)methyl]-2-furanmethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 介导的 N-烷基化构建生物质胺：动力学分析

  摘要：

  使用由固定在共价三嗪骨架中的Ir络合物组成的非均相催化剂，通过四氢糠胺( 1a )与糠醇( 2a )的N-烷基化获得基于生物质的仲胺( 5a )。机理研究提出了通过三个连续/可逆步骤的借氢路线：2a脱氢以提供糠醛（3a ），糠醛（ 3a ）转化为亚胺（ 4a ），随后通过第一步中形成的氢化铱对4a进行氢化，最终产生5a。动力学分析揭示了2a至3a脱氢的速率决定步骤以及4a至5a转移氢化中存在可逆平衡。然而，额外加载的HCCOONa氢源可以通过在4a -to -5a转移加氢阶段将活化能从55.3显着降低至46.8 kJ mol -1 ，将N-烷基化完全转移到5a侧，这导致15 140 °C 下4a氢化的速率常数增加一倍。这项研究强调了对N-烷基化用于构建生物质胺的动力学理解。

  DOI：

  10.1039/d3gc04747d

文献信息

• Construction of biomass-based amines <i>via</i> Ir-mediated <i>N</i>-alkylation: kinetic analysis
  作者：Meixiang Liang、Zhongmou Xu、Tianhao Zhou、Limin Chen、Jinzhu Chen

  DOI：10.1039/d3gc04747d

  日期：——

  HCOONa can completely shift N-alkylation to the 5a side by significantly reducing activation energy from 55.3 to 46.8 kJ mol−1 in the 4a-to-5a transfer-hydrogenation stage, which leads to a 15-fold increase in the rate constant for 4a hydrogenation at 140 °C. This research study highlights a kinetic understanding of N-alkylation for the construction of biomass-based amines.

  使用由固定在共价三嗪骨架中的Ir络合物组成的非均相催化剂，通过四氢糠胺( 1a )与糠醇( 2a )的N-烷基化获得基于生物质的仲胺( 5a )。机理研究提出了通过三个连续/可逆步骤的借氢路线：2a脱氢以提供糠醛（3a ），糠醛（ 3a ）转化为亚胺（ 4a ），随后通过第一步中形成的氢化铱对4a进行氢化，最终产生5a。动力学分析揭示了2a至3a脱氢的速率决定步骤以及4a至5a转移氢化中存在可逆平衡。然而，额外加载的HCCOONa氢源可以通过在4a -to -5a转移加氢阶段将活化能从55.3显着降低至46.8 kJ mol -1 ，将N-烷基化完全转移到5a侧，这导致15 140 °C 下4a氢化的速率常数增加一倍。这项研究强调了对N-烷基化用于构建生物质胺的动力学理解。