3-(4-chlorophenyl)aminoisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)aminoisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[(4-chlorophenyl)amino]-2-benzofuran-1(3H)-one；3-(4-chloroanilino)-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: CAGRFJFQLHWMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-异氰基-2-甲基丙酸酯 、 3-(4-chlorophenyl)aminoisobenzofuran-1(3H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  初级多组分加合物的动态动力学拆分手性磷酸催化不对称Ugi反应

  摘要：

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600751
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 邻羧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)aminoisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（4-取代）苯氨基）异苯并呋喃-1（3H）-ones中溶剂和取代基作用的实验和理论研究

  摘要：

  使用实验和理论方法研究了取代基和溶剂对3-[（4-取代）苯基氨基]异苯并呋喃-1（3 H）-一中溶剂溶变色的影响。使用Kamlet-Taft和加泰罗尼亚语溶剂参数集评估了特定和非特定溶剂-溶质相互作用对UV-Vis吸收最大值移动的影响。用密度泛函理论（DT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）研究了实验结果。研究了分子的HOMO / LUMO能量（E HOMO / E LUMO）和能隙（E gap）值，以及电子激发的机理和分子在基态和激发态的电子密度分布的变化。气相计算。通过TD-DFT方法在溶剂甲醇中计算电子激发。发现取代基和溶剂都影响合成分子的π电子共轭程度并影响分子内电荷转移特性。

  DOI：

  10.2298/jsc170408003p

文献信息

• Synthesis of New 3-Arylaminophthalides and 3-Indolyl-phthalides using Ammonium Chloride, Evaluation of their Anti-Mycobacterial Potential and Docking Study
  作者：Avinash Patil、Harleen Duggal、Kamini T. Bagul、Sonali Kamble、Pradeep Lokhande、Rajesh Gacche、Rohan Meshram

  DOI：10.2174/1386207323666200422082754

  日期：2020.11.2

  synthesized phthalides was studied using Lamarckian genetic algorithm-based software. Results and Discussion: In the present study, we report an effective, environmentally benign scheme for the synthesis of phthalide derivatives. Compounds 5c and 5d from the current series appear to possess good anti-mycobacterial activity. dCTP: deaminasedUTPase was identified as a putative drug target in Mycobacterium. The

  目的：本研究旨在“邻苯二酚”的衍生化，并合成3-芳基氨基邻苯二甲酸酯和3-吲哚基-邻苯二甲酸酯化合物，并评估其抗结核和抗氧化活性。该研究还打算采用计算机模拟方法来鉴定分枝杆菌中可能的药物靶标，并评估合成化合物的结合亲和力。 方法：本报告简要解释了使用氯化铵合成邻苯二甲酸酯衍生物的方法。使用光谱分析对合成的化合物进行表征。使用刃天青微量滴定分析（REMA）平板方法来证明合成化合物的抗分枝杆菌活性。计算机内药效团探测方法用于分枝杆菌中的靶标鉴定。使用基于Lamarckian遗传算法的软件研究了确定的推定药物靶标与合成邻苯二甲酸酯之间的结构水平相互作用。 结果与讨论：在本研究中，我们报告了一种有效的，对环境有益的方案，可用于合成邻苯二甲酸酯衍生物。当前系列的化合物5c和5d似乎具有良好的抗分枝杆菌活性。dCTP：deaminasedUTPase被确定为分枝杆菌的推定药物靶标。对接结果清楚地表明，
• Desai; Chaphekar; Samant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 7, p. 810 - 813
  作者：Desai、Chaphekar、Samant

  DOI：——

  日期：——