4,5,6,7-tetraphenylbenzo[b]thiophene | 22045-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetraphenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetraphenyl-1-benzothiophene
• CAS: 22045-80-3
• 化学式: C₃₂H₂₂S
• 分子量: 438.593
• InChiKey: YTYBYPDYTOBLTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetraphenylbenzo[b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-bromo-4,5,6,7-tetraphenylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective C–S Bond Cleavage of Thiophenes

  摘要：

  Herein, a Pd-catalyzed reaction of simple and diverse bromothiophenes with alkynes via regioselective C-S bond activation is reported. This provides a new approach to prepare sulfur-based heterocycles and fulvenes.

  DOI：

  10.1021/ol2021302
• 作为产物：
  描述：

  以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 4,5,6,7-tetraphenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  走向 2-噻吩：酮卡宾与来自 2-(三甲基甲硅烷基)噻吩-3-基三氟甲磺酸酯的杂芳烃中间体

  摘要：

  在 2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮存在下，2-(三甲基甲硅烷基)噻吩-3-基三氟甲磺酸酯与 CsF 反应得到 4,5,6,7-四苯基苯并[ b ]噻吩，正如预期的那样2-噻吩的假设生成和捕获。然而，详细的实验和计算研究抛弃了这种难以捉摸的 5 元杂炔的中间体。相反，提出了一种复杂的机制，包括生成中间体酮卡宾，该中间体与环戊二烯酮相加得到可分离的三环中间体，然后进行热重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02552

文献信息

• Palladium-catalyzed three-component domino reaction for the preparation of benzo[b]thiophene and related compounds
  作者：Huanan Huang、Jing Li、Weining Zhao、Yanbo Mei、Zheng Duan

  DOI：10.1039/c1ob05571b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed three-component domino reaction of bromothiophenes with internal alkynes has been developed to produce benzo[b]thiophenes in moderate to good yields.

  已开发出一种简单高效的溴噻吩与内部炔烃的钯催化三组分多米诺反应，以中等至良好的产率生产苯并[ b ]噻吩。
• Solvent free, phosphine free Pd-catalyzed annulations of aryl bromides with diarylacetylenes
  作者：Ansuman Bej、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/c3ra41924j

  日期：——

  Palladium nanoparticles and sodium acetate catalyze the reaction of aryl bromide with diarylacetylene to produce annulated products in good yield. One equivalent of PEG-600 serves as the solvent. This procedure is compatible with a wide variety of functional groups.

  钯纳米颗粒和乙酸钠催化芳基溴与二芳基乙炔的反应，以良好的产率生成稠环产物。一当量的PEG-600作为溶剂。该方法与多种官能团兼容。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–S Bond Cleavage of Thiophenes
  作者：Huanan Huang、Jing Li、Christophe Lescop、Zheng Duan

  DOI：10.1021/ol2021302

  日期：2011.10.7

  Herein, a Pd-catalyzed reaction of simple and diverse bromothiophenes with alkynes via regioselective C-S bond activation is reported. This provides a new approach to prepare sulfur-based heterocycles and fulvenes.
• Toward 2-Thiophyne: Ketocarbene versus Hetaryne Intermediates from 2-(Trimethylsilyl)thiophen-3-yl Triflate
  作者：Iago Pozo、Agustín Cobas、Diego Peña、Enrique Guitián、Dolores Pérez

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02552

  日期：2021.10.1

  The reaction of 2-(trimethylsilyl)thiophen-3-yl triflate with CsF in the presence of 2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienone affords 4,5,6,7-tetraphenylbenzo[b]thiophene, as it would be expected from the hypothesized generation and trapping of 2-thiophyne. However, a detailed experimental and computational study discards the intermediacy of this elusive 5-membered hetaryne. Instead, a complex mechanism

  在 2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮存在下，2-(三甲基甲硅烷基)噻吩-3-基三氟甲磺酸酯与 CsF 反应得到 4,5,6,7-四苯基苯并[ b ]噻吩，正如预期的那样2-噻吩的假设生成和捕获。然而，详细的实验和计算研究抛弃了这种难以捉摸的 5 元杂炔的中间体。相反，提出了一种复杂的机制，包括生成中间体酮卡宾，该中间体与环戊二烯酮相加得到可分离的三环中间体，然后进行热重排。