(2S,3R,3aR,4S)-2-[9-(4-Methoxy-benzyloxy)-nonyl]-4-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 874349-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,3aR,4S)-2-[9-(4-Methoxy-benzyloxy)-nonyl]-4-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R,3aR,4S)-2-[9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]nonyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxylate
• CAS: 874349-35-6
• 化学式: C₃₅H₆₁NO₆Si
• 分子量: 619.958
• InChiKey: NFMWXMLZBPRDGM-CUPIEXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,3aR,4S)-2-[9-(4-Methoxy-benzyloxy)-nonyl]-4-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 Thiocarbonic acid O-{(2S,3S,3aR,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl} ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(triisopropylsilyl)oxy-1-pyrroline N-oxide 、 ethyl (E)-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodec-2-enoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R,3aR,4S)-2-[9-(4-Methoxy-benzyloxy)-nonyl]-4-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Batzelladine A
  作者：Jun Shimokawa、Koji Shirai、Aya Tanatani、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.200353200

  日期：2004.3.12
• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D, and Identification of Their Target Protein
  作者：Jun Shimokawa、Takanori Ishiwata、Koji Shirai、Hiroyuki Koshino、Aya Tanatani、Tadashi Nakata、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.200500852

  日期：2005.11.18

  Asymmetric total synthesis of batzelladine A (1) and batzelladine D (2) has been achieved. Our synthesis of batzelladines features 1) stereoselective construction of the cyclic guanidine system by means of successive 1,3-dipolar cycloaddition reaction and subsequent cyclization, 2) direct esterification of the bicyclic carboxylic acid 35 with the guanidine alcohol 8 or 59 to construct the whole carbon

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。