4-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione
• 英文别名: 4-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,5-oxo-quinoxalin；4-(3-nitrophenyl)-3,4,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5-(1H,6H)-dione；4-(3-nitrophenyl)-3,4,7,8-tetrahydro-1H,6H-quinazolin-2,5-dione；4-(3-nitrophenyl)-3,4,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,6H)-dione；4-(3-nitrophenyl)-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazoline-2,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: INEKOAVRLXRVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 间硝基苯甲醛 、 尿素 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以92%的产率得到4-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的Biginelli反应程序，以硫酸氢钾为促进剂，可有效合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one

  摘要：

  已经发现简单且改进的条件可以进行Biginelli反应，以合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one衍生物。使用硫酸氢钾作为促进剂在乙二醇溶液中进行该合成。与经典的Biginelli反应条件相比，该新方法的优点是收率高（85–95％），反应时间短（0.5–2 h）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410216

文献信息

• A New Biginelli Reaction Procedure Using Potassium Hydrogen Sulfate as the Promoter for an Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Shujiang Tu、Fang Fang、Songlei Zhu、Tuanjie Li、Xiaojing Zhang、Qiya Zhuang

  DOI：10.1055/s-2004-815419

  日期：——

  conditions have been found to carry out the Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives. This synthesis was performed using potassium hydrogen sulfate as the promoter in glycol solution. Compared with the classical Biginelli reaction conditions, this new method has the advantage of excellent yields (85-99%) and short reaction time (0.5-2 h).

  已经发现简单和改进的条件可以进行 Biginelli 反应以合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。该合成是在乙二醇溶液中使用硫酸氢钾作为促进剂进行的。与经典的 Biginelli 反应条件相比，这种新方法具有收率高（85-99%）和反应时间短（0.5-2 h）的优点。
• 1-Methylimidazolium hydrogen sulfate/chlorotrimethylsilane: An effective catalytic system for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and hydroquinazoline-2,5-diones
  作者：Hassan Kefayati、Fatereh Asghari、Raheleh Khanjanian

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.01.019

  日期：2012.8

  Brønsted acidic ionic liquid, 1-methylimidazolium hydrogen sulfate, in the presence of catalytic amount of chlorotrimethylsilane has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and hydroquinazoline-2,5-diones under thermal and solvent-free conditions. High yields of the products were obtained in a few minutes by using this new catalysis

  在催化量的氯三甲基硅烷存在下，布朗斯台德酸性离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐已被用作一种有效且可重复使用的催化剂，用于一锅合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一和氢喹唑啉-2,5-二酮在无溶剂和热的条件下。通过使用这种新的催化系统，在几分钟内即可获得高收率的产品。
• Laccase Enzyme Catalyst Mediated Synthesis of Pyrimidines and its Antibacterial, Antifungal, Molecular Docking Studies
  作者：K. Shenbagam、G. Sivasankari

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23843

  日期：——

  The novel synthesis of pyrimidine derivatives (1a-f) by using green chemistry technique with laccase as an enzyme catalyst. FT-IR, 1H NMR, and elemental analyses were used to describe the produced compounds (1a-f). Antibacterial, antifungal, and molecular docking investigations to characterize the produced pyrimidine derivatives (1a-f). In antibacterial testing, compound 1e, showed considerable action towards E. coli (MIC 02 μg/mL) as associated to ciprofloxacin (MIC 04 μg/mL). When related to clotrimazole in antifungal assessment, compound 1d was shown to be significant activity towards C. albicans (MIC 0.25 μg/mL) than clotrimazole (MIC 0.5 μg/mL). Molecular docking experiments further indicate that compound 1e inhibited antibacterial and compound 1d inhibited antifungal proteins more effectively than the control compounds ciprofloxacin and clotrimazole.

  利用漆酶作为酶催化剂，采用绿色化学技术合成嘧啶衍生物（1a-f）。 作为酶催化剂。傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和元素分析用于描述生成的 化合物（1a-f）。通过抗菌、抗真菌和分子对接研究来表征生成的嘧啶衍生物（1a-f）。 生成的嘧啶衍生物（1a-f）。在抗菌测试中，化合物 1e 对大肠杆菌显示出相当大的 对大肠杆菌的作用（MIC 02 μg/mL）与环丙沙星（MIC 04 μg/mL）相当。当 与克霉唑进行抗真菌评估时，化合物 1d 被证明对白僵菌具有显著的活性（MIC 值为 04 微克/毫升）。 白僵菌的活性（MIC 0.25 μg/mL）明显高于克霉唑（MIC 0.5 μg/mL）。分子对接实验 分子对接实验进一步表明，化合物 1e 和化合物 1d 对抗菌蛋白和抗真菌蛋白的抑 比对照化合物环丙沙星和克霉唑更有效。
• Sarac; Yarim; Ertan, Mevluet, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 2, p. 91 - 94
  作者：Sarac、Yarim、Ertan, Mevluet、Boydag、Erol

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Multicomponent Condensation of 1,3-Cyclohexanedione, Urea or Thiourea with Aldehydes: One-Pot Synthesis of Two Families of Fused Heterobicyclic and Spiro-fused Heterobicyclic Aliphatic Rings
  作者：Yuanjiang Pan、Yulin Zhu、Shenlin Huang

  DOI：10.3987/com-04-10112

  日期：——