3-fluoro-4-methyl-2'-chloro-5'-(trifluoromethyl)biphenyl | 135227-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-methyl-2'-chloro-5'-(trifluoromethyl)biphenyl
• 英文别名: 2-Chloro-1-(3-fluoro-4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 135227-05-3
• 化学式: C₁₄H₉ClF₄
• 分子量: 288.672
• InChiKey: AYDYSLCWFDEHPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘甲苯 、 3-氯-4-碘三氟甲苯 生成 3-fluoro-4-methyl-2'-chloro-5'-(trifluoromethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  “动力学”高阶氰酸盐的受控“分解”：一条通往不对称联芳基的新途径

  摘要：

  通过控制两个关键的反应参数（温度和形成方式），可以生成空前的“动力学”高阶氰铜酸盐。在氧化conditins下，与以常规方式配制的结构相同的试剂相比，它们的化学性质是独特的。使用由ArLi，Ar'Li和CuCN制备的混合二芳基试剂ArAr'Cu（CN）Li 2，可以以很高的化学收率和可预测的方式实现非对称联芳基（Ar-Ar'）的显着选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88522-7

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical biaryls via kinetic higher order cyanocuprates: scope, limitations, and spectroscopic insights
  作者：Bruce H. Lipshutz、Konstantin Siegmann、Emiliano Garcia、Frank Kayser

  DOI：10.1021/ja00073a051

  日期：1993.10

  Treatment of lower order arylcyanocuprates ArCu(CN)Li with 1 equiv of an aryllithium (Ar'Li) at temperatures around -125 o C leads to higher order reagents Ar(Ar')Cu(CN)Li 2 . Upon exposure of such reagents at this temperature to ground-state molecular oxygen, good yields of the unsymmetrical biaryl Ar-Ar' can be realized. Several different types of aryl ligands have been examined, including naphthalenes

  在 -125 o C 左右的温度下，用 1 当量的芳基锂 (Ar'Li) 处理低级芳基氰铜酸盐 ArCu(CN)Li 会产生高级试剂 Ar(Ar')Cu(CN)Li 2 。在该温度下将此类试剂暴露于基态分子氧后，可以实现不对称联芳基 Ar-Ar' 的良好产率。已经检查了几种不同类型的芳基配体，包括萘，以评估该方法的通用性。已经在 -130 o C 和更高温度下获得了三种不同铜酸盐的光谱数据（ 13 C NMR），以确定它们的动力学性质（如合成化学所示）是否可以通过物理方法证实
• "Kinetic" higher order cyanocuprates: applications to biaryl synthesis
  作者：Bruce H. Lipshutz、Konstantin Siegmann、Emiliano Garcia

  DOI：10.1021/ja00021a049

  日期：1991.10
• Controlled ‘decomposition’ of “kinetic” higher order cyanocuprates: A new route to unsymmetrical biaryls
  作者：Bruce H. Lipshutz、Konstantin Seigmann、Emiliano Garcia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88522-7

  日期：1992.3

  (temperature and mode of formation), unprecedented “kinetic” higher order cyanocuprates can be generated. Under oxidative conditins, their chemistry is unique when compared with constitutionally identical reagents formulated in the usual manner. Employing mixed diaryl reagents ArAr′Cu(CN)Li2, prepared from ArLi, Ar′Li, and CuCN, unsymmetrical biaryls (Ar-Ar′) can be realized with remarkable selectivity

  通过控制两个关键的反应参数（温度和形成方式），可以生成空前的“动力学”高阶氰铜酸盐。在氧化conditins下，与以常规方式配制的结构相同的试剂相比，它们的化学性质是独特的。使用由ArLi，Ar'Li和CuCN制备的混合二芳基试剂ArAr'Cu（CN）Li 2，可以以很高的化学收率和可预测的方式实现非对称联芳基（Ar-Ar'）的显着选择性。