tert-butyl (phenyl(1H-pyrazol-1-yl)methyl)carbamate | 1612786-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (phenyl(1H-pyrazol-1-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[phenyl(pyrazol-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1612786-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: NQKQRZLYPNRREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 tert-butyl ((ethylthio)(phenyl)methyl)carbamate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 叔丁醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到tert-butyl (phenyl(1H-pyrazol-1-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化氧化偶氮与α-氨基甲酰基硫化物的偶联反应

  摘要：

  据报道，合成N-取代的唑的简单，直接的策略涉及可见光的光氧化还原催化的唑与α-氨基甲酰基硫化物的偶联反应。可以在温和的反应条件下以可观的收率有效地掺入各种杂环单元，包括吡唑，苯并吡唑，苯并咪唑和嘌呤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01108

文献信息

• NIS-Assisted Aza-Friedel-Crafts Reaction with α-Carbamoysulfides as Precursors of<i>N</i>-Carbamoylimines
  作者：Nicolas George、Mathieu Bekkaye、Aurélien Alix、Jieping Zhu、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201400117

  日期：2014.3.24

  AbstractA general and practical N‐iodosuccinimide (NIS)‐promoted aza‐Friedel–Crafts reaction of various aromatic nucleophiles with N‐acylimines generated in situ from α‐amidosulfides to give a rapid access to highly functionalized amines is described. The newly developed methodology is very mild, fast, efficient, and complementary.
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Coupling Reaction of Azoles with α-Carbamoyl Sulfides
  作者：Lucie Jarrige、Guillaume Levitre、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01108

  日期：2016.8.19

  A simple, straightforward strategy for the synthesis of N-substituted azoles is reported that involves a visible-light photoredox-catalyzed coupling reaction of azoles with α-carbamoyl sulfides. A variety of heterocyclic units, including pyrazoles, benzopyrazoles, benzoimidazoles, and purines, can be efficiently incorporated under mild reaction conditions in respectable yields.

  据报道，合成N-取代的唑的简单，直接的策略涉及可见光的光氧化还原催化的唑与α-氨基甲酰基硫化物的偶联反应。可以在温和的反应条件下以可观的收率有效地掺入各种杂环单元，包括吡唑，苯并吡唑，苯并咪唑和嘌呤。