2,8,9-Trimethyl-9H-purine-6-carbonitrile | 80052-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,8,9-Trimethyl-9H-purine-6-carbonitrile
• 英文别名: 2,8,9-Trimethylpurine-6-carbonitrile
• CAS: 80052-94-4
• 化学式: C₉H₉N₅
• 分子量: 187.204
• InChiKey: ZOVQRMSIYVPDBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,9-Trimethyl-9H-purine-6-carbonitrile 在 sodium carbonate 作用下， 以71%的产率得到2,8,9-Trimethyl-9H-purine-6-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-cyano- and 6-carbamoyl-purines and 6-carbamoyl-1,2-dihydropurines from [MeCNMe]O₃SCF₃and diaminomaleonitrile

  摘要：

  二氨基马来腈与N-甲基乙酰腈三氟甲磺酸盐反应，经碱处理后生成5-氨基-4-(氰基氨基甲酰基)咪唑（4），该化合物与羧酸酐反应生成6-氰嘌呤，与醛、酮、1,2-和1,3-二酮及酮酯反应可得到6-氨基甲酰-1,2-二氢嘌呤衍生物，从中可以获得6-氨基甲酰嘌呤。

  DOI：

  10.1039/c39810000788
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-imidazole 反应 0.34h， 生成 2,8,9-Trimethyl-9H-purine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Cyanopurines from 5-Amino-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazole

  摘要：

  通过5-amino-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazole (3) 与羧酸酸酐 (RCO)2O 的反应，获得了中等至良好的2-取代6-氰基-8,9-二甲基嘌呤 4 的产率。这些反应的初始产物是相应的5-羧酰胺-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-二甲基咪唑 [5-酰氨基-4-(氰基亚氨基甲基)-1,2-二甲基咪唑] 5，当R = CH3或C2H5时可以分离出来。酰卤与之表现出更复杂的行为，生成起始材料和5-羧酰胺-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-二甲基咪唑的混合物，其以HCl盐的形式存在。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27585

文献信息

• BOOTH, B. L.;PROENCA, M. F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 15, 788-789
  作者：BOOTH, B. L.、PROENCA, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-cyano- and 6-carbamoyl-purines and 6-carbamoyl-1,2-dihydropurines from [MeCNMe]O₃SCF₃and diaminomaleonitrile
  作者：Brian L. Booth、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1039/c39810000788

  日期：——

  Diaminomaleonitrile reacts with N-methylace-tonitrilium trifluoromethanesulphonate to give, after base treatment, the 5-amino-4-(cyanoformimidoyl)imidazole (4) which forms 6-cyanopurines with carboxylic acid anhydrides, and with aldehydes, ketones, 1,2- and 1,3- diketones, and keto-esters gives 6-carbamoyl-1,2-dihydro-purine derivatives from which 6-carbamoylpurines can be obtained.

  二氨基马来腈与N-甲基乙酰腈三氟甲磺酸盐反应，经碱处理后生成5-氨基-4-(氰基氨基甲酰基)咪唑（4），该化合物与羧酸酐反应生成6-氰嘌呤，与醛、酮、1,2-和1,3-二酮及酮酯反应可得到6-氨基甲酰-1,2-二氢嘌呤衍生物，从中可以获得6-氨基甲酰嘌呤。
• Synthesis of 6-Cyanopurines from 5-Amino-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazole
  作者：Brian L. Booth、Ronald D. Coster、M. Fernanda J.r.p. Proença

  DOI：10.1055/s-1988-27585

  日期：——

  Moderate to good yields of 2-substituted 6-cyano-8,9-dimethylpurines 4 have been obtained by reaction of 5-amino-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazole (3) with the carboxylic acid anhydrides, (RCO)2O. The initial products of these reactions are the corresponding 5-carboxamido-4-(cyanoformimidoyl)-1, 2-dimethylimidazoles [5-acylamino-4-(cyanoiminomethyl)-1,2-dimethylimidazoles] 5, which can be isolated when R = CH3 or C2H5. Acyl halides behave in a more complex manner to give mixtures of the starting material and the 5-carboxamido-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazoles as their HCl salts.

  通过5-amino-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-dimethylimidazole (3) 与羧酸酸酐 (RCO)2O 的反应，获得了中等至良好的2-取代6-氰基-8,9-二甲基嘌呤 4 的产率。这些反应的初始产物是相应的5-羧酰胺-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-二甲基咪唑 [5-酰氨基-4-(氰基亚氨基甲基)-1,2-二甲基咪唑] 5，当R = CH3或C2H5时可以分离出来。酰卤与之表现出更复杂的行为，生成起始材料和5-羧酰胺-4-(cyanoformimidoyl)-1,2-二甲基咪唑的混合物，其以HCl盐的形式存在。