5-acetyl-1,4-naphthoquinone | 62185-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-Acetylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 62185-69-7
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: WFMIAEHBCQQOPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-1,4-naphthoquinone 在 乙酸酐 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-Methoxy-5-acetyl-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  嗜热链球菌WR-141的萘醌和蒽醌。结构和模型综合

  摘要：

  除了先前确定的抗生素Granaticin 1外，热链霉菌WR-141还显示产生二氢Granaticin 2和蒽醌色素5和6。描述了这些抗生素颜料的生色团和二氢吡喃部分的模型合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80309-8
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以30%的产率得到5-acetyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  嗜热链球菌WR-141的萘醌和蒽醌。结构和模型综合

  摘要：

  除了先前确定的抗生素Granaticin 1外，热链霉菌WR-141还显示产生二氢Granaticin 2和蒽醌色素5和6。描述了这些抗生素颜料的生色团和二氢吡喃部分的模型合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80309-8

文献信息

• Highly Efficient Synthesis and Structure-Activity Relationships of a Small Library of Substituted 1,4-Naphthoquinones
  作者：Na Bao、Jinfeng Ou、Wei Shi、Na Li、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201800207

  日期：2018.5.24

  A highly efficient synthesis of naphthoquinones containing amino, hydroxy and alkyl groups was created, which provided new insights into the synthetic methodologies for various derivatives with diverse substitutions. Among them, derivatives carrying a methyl group at C‐2 and hydroxyl/amino group at C‐5 have exerted high antiproliferative activities and low toxicities in vitro.

  创建了一种高效合成的含氨基，羟基和烷基的萘醌的方法，这为具有各种取代基的各种衍生物的合成方法提供了新的见识。其中，在C-2处带有甲基和在C-5处带有羟基/氨基的衍生物在体外具有较高的抗增殖活性和低毒性。
• Specific acid catalysis and Lewis acid catalysis of Diels–Alder reactions in aqueous media
  作者：Egid B. Mubofu、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1002/poc.711

  日期：2004.3

  conditions, the reaction rate for 1a with 2 is about 40 times faster with copper catalysis than with specific acid catalysis. Moreover, at 32°C and 0.01 M HCl, the reaction of 1b with 2 is about 21 times faster than the same uncatalyzed reaction in pure water under the same reaction conditions. The inverse solvent kinetic isotope effect shows that these Diels–Alder reactions undergo specific acid catalysis

  的特定的酸催化和亲二烯体的（之间的Diels-Alder反应的路易斯酸催化的比较研究1，4和6）和环戊二烯（2报道，在水中）并混合水性介质。反应是在水中以硝酸铜（II）作为路易斯酸催化剂进行的，而盐酸则用于特定的酸催化。在等摩尔量的硝酸铜（II）和盐酸（例如0.01  M）下，在相同的反应条件下，铜催化下1a与2的反应速率比特定酸催化快约40倍。此外，在32°C和0.01  M下在相同反应条件下，1b与2的HCl反应比纯水中相同的未催化反应快约21倍。溶剂动力学同位素的反作用表明这些Diels–Alder反应会经历特定的酸催化。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Surfactant-assisted specific-acid catalysis of Diels–Alder reactions in aqueous media
  作者：Egid B. Mubofu、Jan B.F.N. Engberts

  DOI：10.1002/poc.1240

  日期：2007.10

  with cyclopentadiene 2 in aqueous media at 32 °C was studied. This study showed that acidified anionic surfactants (pH 2) such as sodium dodecyl sulfate (SDS) and linear alkylbenzene sulfonic acid (LAS) accelerate Diels—Alder reactions. Conversely, under similar reaction conditions (pH 2) these reactions are inhibited by (acidified) cationic surfactants such as dodecyltrimethylammonium bromide (DTAB),

  研究了表面活性剂辅助的特定酸催化（SASAC）在32°C的水性介质中对亲双烯体1和4与环戊二烯2的Diels-Alder反应的研究。这项研究表明，酸化的阴离子表面活性剂（pH 2），例如十二烷基硫酸钠（SDS）和线性烷基苯磺酸（LAS）可以加速Diels-Alder反应。相反，在类似的反应条件（pH 2）下，这些反应被（酸化）阳离子表面活性剂抑制，例如十二烷基三甲基溴化铵（DTAB），十二烷基二甲基溴化铵（DDAB）和十二烷基甲基溴化铵（DMAB）。对于萘醌的狄尔斯-阿尔德反应，还记录了表面活性剂氢键合能力引起的适度速率加速（6）与环戊二烯（2）在32°C的水性介质中。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 一种铁催化醌类化合物氯化的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114426441A

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种铁催化醌类化合物氯化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以氯化盐为氯试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物或新铜试剂为配体，氧化醌类化合物的烯键发生氯化反应生成氯取代的醌类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价；氯化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；天然产物也可以兼容，能很好的实现醌烯键上的氯化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Patti, Antonio F., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 7, p. 1805 - 1816
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、Patti, Antonio F.

  DOI：——

  日期：——