Acetic acid (2aR,5aR,6R,8S,8aR,8bR)-8b-hydroxy-1,1,2a,6-tetramethyl-decahydro-4-oxa-acenaphthylen-8-yl ester | 52988-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Acetic acid (2aR,5aR,6R,8S,8aR,8bR)-8b-hydroxy-1,1,2a,6-tetramethyl-decahydro-4-oxa-acenaphthylen-8-yl ester
• 英文别名: [(1R,4R,8R,9R,11S,12R)-12-hydroxy-2,2,4,9-tetramethyl-6-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-11-yl] acetate
• CAS: 52988-65-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: NGITWVNWZVAUIW-GKKOWQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2aR,5aR,6R,8S,8aR,8bR)-8b-hydroxy-1,1,2a,6-tetramethyl-decahydro-4-oxa-acenaphthylen-8-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到(2aR,5aR,6R,8S,8aR,8bR)-1,1,2a,6-Tetramethyl-decahydro-4-oxa-acenaphthylene-8,8b-diol
  参考文献：
  名称：

  硼烷骨架上的化学转化。对细胞毒活性的影响。

  摘要：

  通过从灰葡萄孢菌中对各种毒素进行化学转化，已经获得了十八种具有硼烷骨架的化合物。在这些转化过程中，发现了硼烷骨架的C-10碳对氧化剂和还原剂表现出令人感兴趣的高区域选择性。此外，在体外确定了27种硼烷衍生物对Hs578T，MDA-MB-231，HT-1080，U87-MG，IMR-90和HUVEC细胞系的细胞毒性。这项研究的结果证实，葡萄球菌（1）及其衍生物的细胞毒性与1,5-二醛官能团的存在有关。

  DOI：

  10.1021/np020392i
• 作为产物：
  描述：

  botrydiol 在 草酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到Acetic acid (2aR,5aR,6R,8S,8aR,8bR)-8b-hydroxy-1,1,2a,6-tetramethyl-decahydro-4-oxa-acenaphthylen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  硼烷骨架上的化学转化。对细胞毒活性的影响。

  摘要：

  通过从灰葡萄孢菌中对各种毒素进行化学转化，已经获得了十八种具有硼烷骨架的化合物。在这些转化过程中，发现了硼烷骨架的C-10碳对氧化剂和还原剂表现出令人感兴趣的高区域选择性。此外，在体外确定了27种硼烷衍生物对Hs578T，MDA-MB-231，HT-1080，U87-MG，IMR-90和HUVEC细胞系的细胞毒性。这项研究的结果证实，葡萄球菌（1）及其衍生物的细胞毒性与1,5-二醛官能团的存在有关。

  DOI：

  10.1021/np020392i

文献信息

• Studies in terpenoid biosynthesis, Part 24. The formation of the carbon skeleton of the sesquiterpenoid, dihydrobotrydial
  作者：A. Peter W. Bradshaw、James R. Hanson、Robert Nyfeler

  DOI：10.1039/p19810001469

  日期：——

  The labelling and coupling patterns of dihydrobotrydial, biosynthesized from [1-13C]- and [1,2-13C2]-acetate and [4,5-13C2]mevalonate by the fungus, Botrytis cinerea, have been used to define the mode of formation of the carbon skeleton of the sesquiterpenoid from farnesyl pyrophosphate.

  的dihydrobotrydial标签和耦合模式，从[1-生物合成13 C] -和[1,2 13 Ç 2 ] -乙酸甲酯和[4,5- 13 Ç 2 ]甲羟戊酸由真菌，灰葡萄孢，已经使用了定义了焦磷酸法呢基形成倍半萜碳骨架的方式。