6-溴-4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 | 5746-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 6-溴-4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
• 英文名称: 4-bromoeugenol
• 英文别名: 4-allyl-2-bromo-6-methoxyphenol；6-Bromo-4-allyl-2-methoxyphenol；2-bromo-6-methoxy-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 5746-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: AYRWJRKOFLFEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 5-allyl-1-(4′-allylphenoxy)-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Methylobovatol

  摘要：

  Biphenyl lignans are rare compounds that exhibit a broad range of biological activities. The first total synthesis of natural biphenyl ether lignan, 3-methylobovatol, has been achieved in four steps. This synthesis allows for modification of the C-2 phenol and in doing so, will facilitate various structure-activity relationship studies into these bioactive compounds.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560262
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 4,4-二溴-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到6-溴-4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  4,4-Dibromo-3-methylpyrazol-5-one: New applications for selective monobromination of phenols and oxidation of sulfides to sulfoxides

  摘要：

  Dibromopyrazolone 1, a stable, crystalline solid effects pare selective monobromination of phenols and aniline substrates under mild conditions. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides can also be accomplished by using 1 in high yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01014-9

文献信息

• Investigating the microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers: Scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates
  作者：Zi Hui、Songwei Jiang、Xiang Qi、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151995

  日期：2020.6

  The microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers was investigated, in order to gain insight into the scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates. Among the catalysts examined, phosphomolybdic acid (PMA) was found to greatly accelerate the reaction in NMP, at temperatures ranging from 220 to 300 °C. This method was found to be useful for preparing several intermediates

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。
• A practical highly selective oxybromination of phenols with dioxygen
  作者：Luciano Menini、Luciana A. Parreira、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.093

  日期：2007.9

  A simple, low cost and highly selective method for the synthesis of mono-bromophenols from phenol and electron-rich phenolic compounds has been developed. Bromide ions are used as halogenating agents, dioxygen as a final oxidant, and Cu(OAc)(2) as a catalyst. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Potential Antimicrobial Agents. Bromo Compounds of Eugenol
  作者：Noël J. de Souza、A. N. Kothare、V. V. Nadkarny

  DOI：10.1021/jm00322a045

  日期：1966.7
• Nishiyama, Atsuko; Eto, Hideo; Terada, Yukimasa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2820 - 2833
  作者：Nishiyama, Atsuko、Eto, Hideo、Terada, Yukimasa、Iguchi, Masanobu、Yamamura, Shosuke

  DOI：——

  日期：——
• JOUVE, ISABELLE;DESMURS, JEAN-ROGER;SANCHEZ, YVES;KILLE, GERARD
  作者：JOUVE, ISABELLE、DESMURS, JEAN-ROGER、SANCHEZ, YVES、KILLE, GERARD

  DOI：——

  日期：——