2-(2,6-dimethylphenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one | 4322-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2,6-dimethylphenyl)benzisothiazol-3(2H)-one；2-(2,6-dimethyl-phenyl)-benzo[d]isothiazol-3-one；2-(2,6-Dimethylphenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 4322-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: BCNQWYAAOOKHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-2-iodobenzamide 在 二硫化碳 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到2-(2,6-dimethylphenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法来构建苯并异噻唑3（2 ħ） -酮通过2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳铜催化连串反应†

  摘要：

  从易于获得的2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳开始，已经开发出了一种高效的铜催化反应用于合成苯并异噻唑-3（2 H）-酮，该方法在25个实例中得到相应的目标产物，收率为30-89％。反应通过具有S–C键和S–N键形成的连续过程进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob00819d

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular N–S Bond Formation by Oxidative Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhen Wang、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jo401056g

  日期：2013.7.19

  Copper-catalyzed synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and N-acyl-benzothiazetidine by intramolecular dehydrogenative cyclization is described. In this reaction, a new nitrogen–sulfur (N–S) bond is formed by N–H/S–H coupling. The present reaction has high functional group tolerance and gives products in gram scale. This method promotes double cyclization, allowing for synthesis of a drug intermediate

  描述了铜通过分子内脱氢环化反应合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和N-酰基-苯并噻唑烷的方法。在该反应中，通过NH / S-H偶联形成一个新的氮-硫（NS）键。本反应具有较高的官能团耐受性，并得到以克为单位的产物。该方法促进了双环化，从而允许合成药物中间体。
• FISCHER; HURNI, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1964, vol. 14, p. 1301 - 1306
  作者：FISCHER、HURNI

  DOI：——

  日期：——
• Anti-fouling compositions or fouling control of harmful aquatic oranisms
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0644243B1

  公开（公告）日：1999-01-27
• Redox Dehydration Coupling Catalysts and Methods Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20210053044A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations
• US4062946A
  申请人：——

  公开号：US4062946A

  公开（公告）日：1977-12-13